ethyl (2Z)-3-amino-3-(3-furyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-amino-3-(3-furyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-3-amino-3-furan-3-ylacrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-amino-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SFNVDPMYHUZRJJ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-amino-3-(3-furyl)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到ethyl (2Z)-3-amino-3-(3-furyl)-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes

  摘要：

  An efficient, mild, and general method for the C-arylation beta-enamino esters and ketones with arynes has been developed. This methodology provides a facile and direct access to a variety of substituted aromatic beta-enamino compounds in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol063057k
• 作为产物：
  描述：

  Β-氧代-3-呋喃丙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl (2Z)-3-amino-3-(3-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes

  摘要：

  An efficient, mild, and general method for the C-arylation beta-enamino esters and ketones with arynes has been developed. This methodology provides a facile and direct access to a variety of substituted aromatic beta-enamino compounds in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol063057k

文献信息

• The Decarboxylative Blaise Reaction
  作者：Jae Hoon Lee、Bo Seung Choi、Jay Hyok Chang、Hee Bong Lee、Joo-Yong Yoon、Jaeick Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/jo701743m

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Reaction of aryl nitriles with potassium ethyl malonate in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hunig's base provided beta-amino acrylates in moderate to good yield. Compared to the classical Blaise reaction, this reaction is safer (endothermic), devoid of lachrymatory reagent, and is possible with 0.5-1.0 equiv of zinc chloride.