3-((4-chlorophenyl)thio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• 分子量: 260.747
• InChiKey: DXYYLYZBCCJVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 碘 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由I2 / PEG-200促进的7-氮杂吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化。

  摘要：

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02044f

文献信息

• 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物 的绿色合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109369645B

  公开（公告）日：2021-08-24

  一种碱催化的3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物的绿色合成方法，将7‑氮杂吲哚和芳基硫代试剂加入到溶剂中，然后加入催化剂，在60～120℃下反应2～14h，得到3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物；其中，芳基硫代试剂为芳基硫酚。本发明的方法操作简单、转化率高，选择性好，不需要使用过渡金属催化剂或者化学计量的单质碘，不需要无水无氧体系，只需要加入催化计量的碱就可以顺利进行，是一条清洁绿色的合成途径。
• 7-氮杂吲哚-氮氧化物区域选择性脱氧硫代反应
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110759907A

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明涉及有机合成和医药化工领域，具体涉及一种碘催化的7‑氮杂吲哚‑氮氧化物区域选择性脱氧的硫代反应方法。以克服现有技术存在的高毒性、低效、适应性差的问题。本发明采用的技术方案为以7‑氮杂吲哚‑氮氧化物类作为底物和内部氧化剂，以二硫化物类作为硫醚化试剂，以摩尔比为1:(0.5～2)的条件下，加入分子碘做催化剂于溶剂中进行脱氧硫醚化反应，溶剂用量2～10mL，7‑氮杂吲哚‑氮氧化物的摩尔浓度为0.1～0.5mol/L；将测量好的反应物依次加入装有磁子的耐压管中，封闭耐压管，室温条件下在磁力搅拌器上搅拌，在0.1MPa、80～120℃下反应12～36h，冷却至室温，萃取数次，合并有机相，去除溶剂，纯化，得到7‑氮杂吲哚硫化物。
• DBU-Catalyzed Aerobic CDC Reaction of Thiophenols
  作者：Xuemin Jia、Xiao Ma、Wei Feng、Ji-Quan Zhang、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02207

  日期：2022.12.16

  A convenient method was developed for the preparation of thiolated compounds via a DBU-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The established protocol is environmentally friendly and operationally simple. Substrates like (hetero)aryl acetates, (hetero)aryl ketones, and indoles could be transformed into the corresponding thiolated products in moderate to high yields and further

  通过DBU 催化的有氧交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，开发了一种制备硫醇化化合物的简便方法。已建立的协议对环境友好且操作简单。(杂)芳基乙酸酯、(杂)芳基酮和吲哚等底物可以中高产率转化为相应的硫醇化产物，并以无预功能化的方式进一步应用于生物活性化合物的制备。
• [EN] AZA-INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011140164A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention is directed to certain Aza-Indole derivatives which are useful as modulators of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) and as FAAH imaging agents. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer Disease, and Parkinson's Disease.
• Regioselective deoxygenative chalcogenation of 7-azindole <i>N</i>-oxides promoted by I₂/PEG-200
  作者：Shanshan Liu、Heng Yang、Lin-Yu Jiao、Jian-Hua Zhang、Chen Zhao、Yangmin Ma、Xiufang Yang

  DOI：10.1039/c9ob02044f

  日期：——

  deoxygenative chalcogenation of 7-azindole N-oxides; the combination of an internal oxidant and a green solvent has been used successfully for the synthesis of mono- and dichalcogenyl 7-azaindoles which are of pharmaceutical interest. The regioselectivity is tunable by the variation of the reaction conditions. I2/PEG was established as an efficient and reusable catalytic system for C–H chalcogenation. This

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。