2-acetamido-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)propionic acid methyl ester | 202666-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-acetyl-S-(4-methoxyphenyl)cysteinate；Methyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 202666-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD21010724
• 分子量: 283.348
• InChiKey: FSENHAJNUBHXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-acetamido-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸甲酯的合成：一种高效，便捷和简单的方法。

  摘要：

  描述了一种用于合成S-芳基巯基甲酯的安全简单方法。已经获得了十三种此类化合物，随后将用于代谢研究，其收率范围为71％至99.6％。这些化合物是使用磺胺-迈克尔加成法获得的，并通过将相应的硫酚加到由2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（MAA），碳酸钾和相转移催化剂Aliquat 336组成的混合物中来合成。全面描述的合成后，化合物的定量收率为准。

  DOI：

  10.3390/molecules13102394

文献信息

• Preparation of Arylmercapturic Acids by<i>S</i>-Arylation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylcystine
  作者：Jan Krouželka、Igor Linhart

  DOI：10.1002/ejoc.200900982

  日期：2009.12

  A simple convenient method has been developed for the preparation of N-acetyl-S-arylcysteines based on the Chan–Lam–Evans arylation of N,N′-diacetylcystine dimethyl ester with arylboronic acids and used to synthesize a series of arylmercapturic acids. Unlike copper-mediated N-arylation, the S-arylation of neither cysteine nor cystine derivatives proceeded satisfactorily in the presence of air.(© Wiley-VCH

  基于 N,N'-二乙酰半胱氨酸二甲酯与芳基硼酸的 Chan-Lam-Evans 芳基化，开发了一种简单方便的制备 N-乙酰基-S-芳基半胱氨酸的方法，并用于合成一系列芳基硫醇酸。与铜介导的 N-芳基化不同，半胱氨酸和胱氨酸衍生物的 S-芳基化在空气存在下都能令人满意地进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Methyl Mercapturate Synthesis: An Efficient, Convenient and Simple Method
  作者：Benoît Cossec、Frédéric Cosnier、Manuella Burgart

  DOI：10.3390/molecules13102394

  日期：——

  A safe and simple method for methyl S-arylmercapturate synthesis is described. Thirteen such compounds, to be used afterwards in metabolism studies, have been obtained with yields ranging from 71 to 99.6%. These compounds were obtained using a sulfa-Michael addition and synthesized by adding the corresponding thiophenols to a mixture composed of methyl 2-acetamidoacrylate (MAA), potassium carbonate

  描述了一种用于合成S-芳基巯基甲酯的安全简单方法。已经获得了十三种此类化合物，随后将用于代谢研究，其收率范围为71％至99.6％。这些化合物是使用磺胺-迈克尔加成法获得的，并通过将相应的硫酚加到由2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（MAA），碳酸钾和相转移催化剂Aliquat 336组成的混合物中来合成。全面描述的合成后，化合物的定量收率为准。
• α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1
  作者：Daniel P Becker、Thomas E Barta、Louis Bedell、Gary DeCrescenzo、John Freskos、Daniel P Getman、Susan L Hockerman、Madeleine Li、Pramod Mehta、Brent Mischke、Grace E Munie、Craig Swearingen、Clara I Villamil

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00556-x

  日期：2001.10

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.