2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclobutanone | 74851-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(4'-metoxyphenylthio)cyclobutanone；2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 74851-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: DPVNXXHTXBIKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclobutanone 在 三乙胺 作用下， 25.0~350.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-acetoxy-3-(4'-methoxyphenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Sulfur as a regiochemical control element. Synthesis of 2-alkoxy(acyloxy)-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 DL-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。

  DOI：

  10.1039/c5ra17913k

文献信息

• Deracemizing organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with β-nitrostyrenes
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、David J. Aitken、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c6ob00160b

  日期：——

  Organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with trans-β-nitrostyrenes have been carried out using a bifunctional thiourea-primary amine catalyst, providing diastereoisomerically and enantiomerically enriched 2-alkyl-2-(arylthio)cyclobutanones having two contiguous stereocenters of which one is a chiral quaternary center. The absolute configuration of these novel adducts

  已经使用双官能硫脲伯胺催化剂进行了2-（芳硫基）环丁酮与反式-β-硝基苯乙烯的有机催化迈克尔加成反应，从而提供了具有两个连续的立体中心的非对映异构和对映体富集的2-烷基-2-（芳硫基）环丁酮。其中一个是手性四元中心。通过X射线衍射分析确定了这些新型加合物的绝对构型，并提出了一种过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。
• TROST B. M.; VLADUCHICK W. C.; BRIDGES A. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10 3548-3554
  作者：TROST B. M.、 VLADUCHICK W. C.、 BRIDGES A. J.

  DOI：——

  日期：——