p-methoxyphenyl 2-pyridyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-pyridyl disulfide
• 英文别名: 2-(2-(4-methoxyphenyl)disulfanyl)pyridine；2-((4-methoxyphenyl)disulfaneyl)pyridine；2-[(4-Methoxyphenyl)disulfanyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: DZEWFVXBDGTVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 4-甲氧基苯硫酚 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以83.1%的产率得到p-methoxyphenyl 2-pyridyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  利用TCCA有效地一锅构建不对称二硫键

  摘要：

  我们在这里报告了不对称二硫化物的一锅法合成，其中三氯异氰尿酸（TCCA）为氧化剂。在方便的条件下，即使没有碱，也能以良好至极好的收率合成芳族-芳族二硫化物和芳族-脂族二硫化物。为了构建具有挑战性的脂族-脂肪族二硫化物，还可以在条件略微改变的情况下获得所需产物的良好收率。此外，反应证明了广泛的底物范围，非常短的反应时间（<5分钟）和简便的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.007

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• 一种利用三氯异氰尿酸合成不对称二硫化物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107445890A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明属化学合成领域，涉及合成不对称二硫化物的方法。具体涉及一种利用三氯异氰尿酸（TCCA）氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物的方法。该方法在‑40℃至40℃下，先将第一种硫酚迅速加入到TCCA溶液中，之后立即加入第二种巯基化合物得到不对称的二硫化物。该方法能很好地利用TCCA氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物，氧化效率高，且较少生成对称二硫化物副产物。该方法操作简便，产率高，在实际科研和工业生产中有广阔应用前景。
• Inexpensive, One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Using 1-Chlorobenzotriazole
  作者：Roger Hunter、Mino Caira、Nashia Stellenboom

  DOI：10.1021/jo060693n

  日期：2006.10.1

  A new synthesis of unsymmetrical disulfides is described. The reaction of a thiol R1SH with 1-chlorobenzotriazole (BtCl) at −78 °C in DCM affords a high-yielding conversion to R1SBt without appreciable formation of the symmetrical disulfide R1SSR1. R1SBt is then reacted with R2SH to form the unsymmetrical disulfide in a one-pot sequence with green character that avoids the use of toxic and harsh oxidizing

  描述了不对称二硫化物的新合成。硫醇R 1 SH与1-氯苯并三唑（BtCl）在-78°C的DCM中反应，可高产率地转化为R 1 SBt，而没有明显形成对称的二硫键R 1 SSR 1。然后使R 1 SBt与R 2 SH反应，以一锅顺序形成具有绿色特征的不对称二硫键，从而避免使用有毒和刺激性的氧化剂。已经开发了用于合成各种类型的二硫化物的方法。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Efficient one-pot construction of unsymmetrical disulfide bonds with TCCA
  作者：Feng Yang、Wen Wang、Kaidi Li、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.007

  日期：2017.1

  We report herein a one-pot synthesis of unsymmetrical disulfides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) as an oxidant. Under facile conditions, aromatic-aromatic disulfides and aromatic-aliphatic disulfides were synthesized in good to excellent yields even without base. For the construction of the challenging aliphatic-aliphatic disulfides, good yields of the desired products were also obtained with

  我们在这里报告了不对称二硫化物的一锅法合成，其中三氯异氰尿酸（TCCA）为氧化剂。在方便的条件下，即使没有碱，也能以良好至极好的收率合成芳族-芳族二硫化物和芳族-脂族二硫化物。为了构建具有挑战性的脂族-脂肪族二硫化物，还可以在条件略微改变的情况下获得所需产物的良好收率。此外，反应证明了广泛的底物范围，非常短的反应时间（<5分钟）和简便的程序。