4-Chlorobenzeneselenenyl bromide | 60805-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobenzeneselenenyl bromide
• 英文别名: p-chlorophenylselenenyl bromide；p-chlorobenzeneselenenyl bromide；Benzeneselenenyl bromide, 4-chloro-；(4-chlorophenyl) selenohypobromite
• CAS: 60805-87-0
• 化学式: C₆H₄BrClSe
• 分子量: 270.415
• InChiKey: IVTBGDRHJCGPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorobenzeneselenenyl bromide 在 N-甲基吗啉 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 双(4-氯苯基)二硒化物
  参考文献：
  名称：

  Brooks, Gerald; Hunt, Eric, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2513 - 2518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-Chlorobenzeneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters

  摘要：

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。

  DOI：

  10.1039/a806192k
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-methylallyloxy)silane 在 4-Chlorobenzeneselenenyl bromide 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 反应 20.33h， 生成 (5aS,7R,9aR)-3-((S)-{2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-allyl]-[1,3]dithian-2-yl}-methoxy-methyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9a-methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards batrachotoxin 1. A furan-based intramolecular diels-alder route to construct the a-d ring system

  摘要：

  A stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction has been developed using annelated furans to produce functionalized steroidal nuclei, which can serve as advanced intermediates in the synthesis of batrachotoxin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74400-5

文献信息

• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。
• ⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of 9-(Arylselanyl)triptycenes: New Standard for Planar Structures of ArSeR and Applications to Determine the Structures in Solutions
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo801786j

  日期：2008.12.5

  that of 1-(arylselanyl)anthraquinones (3 (pd)). Sets of delta(Se) of 1 and 2 must serve as the standard for pl and that of 3 does for pd in solutions. Structures of various ArSeR in solutions are determined from the viewpoint of the orientational effect based on the standard delta(Se) of 1-3. While the structure of 2-methyl-1-(arylselanyl)naphthalenes is concluded to be all pl in solutions, those of 8-chloro-

  提出了一组新的delta（Se）参数，作为ArSeR中p-YC（6）H（4）（Ar）的平面（pl）取向效应的标准，采用9-（芳基硒基）三联烯（1：p -YC（6）H（4）SeTpc）。ArSeR中的Se-C（R）键位于pl中的Ar平面上，并且垂直于pd中的平面。相对于Y = NMe（2），OMe和Me（-22至-6 ppm），观察到较大的上场偏移；对于Y = COOEt，CN和NO（2）（19-37 ppm），观察到较大的下场偏移。 Y = H，卤素具有小的向上场偏移和中等向下场偏移（Y = F为-1 ppm，Y = Cl和Br为4 ppm）。这必须是1（pl）中p（Se）-pi（C（6）H（4））-p（Y）共轭的结果。尽管1（pl）中的delta（Se）的特性与9-（芳基硒基）蒽（2（pl））的特性非常相似，但它与1-（芳基硒基）蒽醌（3（pd））的特性却非常不同。 ）。溶液中的del（
• Structures and dynamic stereochemistry of 9-arylselanyltriptycenes: X-ray crystallographic, spectroscopic and theoretical investigations
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Mao Minoura、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1039/b817949b

  日期：——

  should supply the planar structure (pl) around the p-YC6H4Se (ArSe) group in the ground state, irrespective of the p-Y substituents. 1 with Y = H (a), NMe2 (b), OMe (c), Cl (d), CN (e) and NO2 (f) are prepared. Structures of 1a–d and 1f are determined by X-ray analysis and dynamic 1H NMR spectroscopy is applied to 1a, 1c, 1e and 1f. For convenience of discussion, the structure of 1 is defined as follows:

  9-（芳基杂戊基）三联烯（1：p -YC 6 H 4 SeTpc）应在基态下围绕p -YC 6 H 4 Se（ArSe ）基团提供平面结构（pl），而与p -Y取代基无关。1与Y = H（一），NME 2（b），OME（Ç），CL（d），CN（ë）和NO 2（˚F）制备。的结构图1A-d和1F是通过X射线分析和动态确定的1 H NMR光谱适用于1a， 1c， 1e和1f。为了便于讨论，将1的结构定义如下：将1中的三联基周围的构象体称为A，其中Se–C Ar键位于三联基的两个苯基平面之间的等分区域中，它为B其中键在三苯甲基的苯基平面上。Ar基团的构象异构体称为pl，其中Se–C Tpc键位于Ar平面上，而如果键垂直于该平面则为pd。的结构通过X射线分析确认1为基态（A：pl）。1（A：pl）通过过渡状态1（B：pd）转换为等效齿轮（换档过程）。活化能是通过测定动态1 H NMR光谱：值是36
• A facile stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted vinylic selenides via hydromagnesiation of alkylarylacetylenes
  作者：Mingzhong Cai、Jun Xia、Wenyan Hao

  DOI：10.1002/hc.20066

  日期：——

  Hydromagnesiation of alkylarylacetylenes 1 in diethyl ether gave (E)-α-arylvinyl Grignard reagents 2, which reacted with arylselenenyl bromides 3 in THF to afford stereoselectively (E)-1,2-disubstituted vinylic selenides 4 in good yields. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:65–68, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20066

  烷基芳基乙炔 1 在乙醚中的加氢氧化得到 (E)-α-芳基乙烯基格氏试剂 2，其与芳基溴化硒 3 在 THF 中反应，以良好的收率立体选择性地提供 (E)-1,2- 二取代的乙烯基硒化物 4。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:65–68, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20066
• 1H,13C,15N,17O and77Se NMR of selenenamides
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge、Francis Outurquin、Stella Chapelle、Pierre Granger

  DOI：10.1002/mrc.1260251106

  日期：1987.11

  Numerous areneselenenamides derived from ammonia, primary and secondary amines and two N,N-bis(arylseleno)alkylamines have been studied. The selenenamides bearing an electron-withdrawing substituent on the aromatic moiety are stable. The 1H, 13C and 77Se chemical shifts and some coupling constants are reported. For N.N-dialkyl-o-nitrobenzeneselenenamides, the 77Se NMR and the 17O NMR give evidence of an Se-O interaction. In N-alkyl derivatives, a hydrogen bond between the amine group and the ortho-substituent is proposed to explain the deshielding of the selenium nucleus.

  研究人员对从氨、伯胺和仲胺以及两种 N,N-双（芳基硒）烷基胺中提取的大量硒酰胺进行了研究。在芳香族分子上带有取电子取代基的硒酰胺是稳定的。报告了 1H、13C 和 77Se 化学位移以及一些耦合常数。 对于 N.N-二烷基-邻硝基苯硒酰胺，77Se NMR 和 17O NMR 显示了 Se-O 相互作用的证据。在 N-烷基衍生物中，胺基团和正交取代基之间的氢键被提出来解释硒核的去屏蔽作用。