N-[(E)-2-phenylethenyl]methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-phenylethenyl]methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (2e)-N-nosyl-3-phenylpropenimine；(NE)-4-nitro-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: OJJVIKZOPPQAQC-JAFAMXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 N-[(E)-2-phenylethenyl]methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-N-(1-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的CH官能团合成异吲哚啉酮和异吲哚啉

  摘要：

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 肉桂醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-[(E)-2-phenylethenyl]methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α，β-不饱和亚胺与芳基锡烷的不对称芳基化反应。催化不对称合成烯丙基胺

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00075-8

文献信息

• Direct Enantioselective Addition of Alkynes to Imines by a Highly Efficient Palladacycle Catalyst
  作者：Camilla Pfeffer、Patrick Probst、Nick Wannenmacher、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202206835

  日期：2022.8.26

  A ferrocenyl palladacycle complex has been identified as a highly enantioselective catalyst for 1,2-additions of a diverse range of alkynes to imines (39 examples) providing nearly enantiopure propargylic amine derivatives. Compared to known methods turnover numbers could be increased by ca. 2–3 orders of magnitude.

  二茂铁环钯络合物已被确定为一种高度对映选择性催化剂，用于多种炔烃与亚胺的 1,2-加成（39 个例子），提供近对映体纯的炔丙胺衍生物。与已知方法相比，营业额可增加大约。 2-3 个数量级。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed C−H Arylation Enables Direct Synthesis of Atropisomeric Phosphines
  作者：Zexian Li、Weipeng Xu、Shuaishuai Song、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202316035

  日期：2024.2.19

  A rhodium catalyst with chiral phosphine ligands enables the successful asymmetric C−H activation of phosphines using aryl and heteroaryl iodides, allowing for the construction of diverse and atroposelective phosphine ligands of practical significance.

  具有手性膦配体的铑催化剂能够使用芳基和杂芳基碘化物成功地对膦进行不对称CH活化，从而可以构建具有实际意义的多样化和阻转选择性膦配体。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Imines with Organostannanes. Asymmetric Synthesis of Diarylmethylamines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1021/ja9927220

  日期：2000.2.1
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。
• Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of α,β-unsaturated imines with arylstannanes. Catalytic asymmetric synthesis of allylic amines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00075-8

  日期：2001.3

  Catalytic asymmetric arylation of N-alkylidenesulfonamides 1a–d, which are prepared from α,β-unsaturated aldehydes and 4-nitrobenzenesulfonamide, with aryltrimethylstannanes 2m–p proceeded in the presence of 3 mol% of a rhodium catalyst coordinated with (R)-MOP ligand in dioxane at 110°C to give sulfonamide of allylic amines (R)-3 with high enantioselectivity (up to 96% ee) in high yields. Some of

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。