N-(2-bromobenzylidene) 4-nitrobenzenesulfonamide | 1218988-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzylidene) 4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1218988-83-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 369.195
• InChiKey: NMVBHJLGUHTNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 N-(2-bromobenzylidene) 4-nitrobenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到N-(1-(2-bromophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-甲基氮杂芳烃通过 C-H 键活化与 N-磺酰基醛亚胺的苄基加成

  摘要：

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja910104n
• 作为产物：
  描述：

  [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 、 邻溴苯甲醛 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到N-(2-bromobenzylidene) 4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Homopropargylic Sulfonamides by a Three Component Reaction of Aldehydes, Sulfonamides, and Chiral Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901692n

  日期：2009.10.1

  Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three-component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。
• Straightforward Access to Anthrone Functionalized Benzylic Amines via Organocatalytic 1,2-Addition of Anthrones to Imines at Ambient Temperature
  作者：Sumit Das、Arup Bhowmik、Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02959

  日期：2021.3.5

  Activation of anthrone via benzylic deprotonation in the presence of triethylamine paves the way for the 1,2-addition reaction with imines to provide the desired functionalized anthrones in good to excellent yields under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of substrate scopes without using any external additives or toxic stoichiometric reagents.

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。
• Enantioselective Alkenylation of Aldimines Catalyzed by a Rhodium–Diene Complex
  作者：Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5000154

  日期：2014.2.7

  An efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition reaction of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosylaldimines has been developed. Under optimal conditions, the reactions proceeded with good to excellent yields and excellent enantioselectivities (97 → 99% ee). The utility of this method is demonstrated by the formal synthesis of (−)-aurantioclavine.

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。