N,N′-二正丁基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺 | 1315605-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N′-二正丁基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺
• 中文别名: 4-溴-2,7-二己基苯并邻菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 英文名称: 1-bromo-N,N'-dihexylnaphthalene-2,3:6,7-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 4-bromo-2,7-dihexylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；N,N'-di(n-hexyl)-2-bromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)；4-Bromo-2,7-dihexylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2-bromo-6,13-dihexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1315605-26-5
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₂O₄
• 分子量: 513.431
• InChiKey: UZYKLXISGJDWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-二正丁基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₃₂H₃₄N₂O₆S
  参考文献：
  名称：

  大，强，中性，扭曲和手性π型酸

  摘要：

  据报道，一般可以合成到具有可变大小，拓扑，手性和π酸度的扩展π酸表面。具有这些特征的π表面的可用性对于发展阴离子与π相互作用在分子识别，易位和转化方面的功能相关性至关重要。问题在于，随着π表面的扩展，吸电子取代基的影响会降低，而更强的阴离子-π相互作用所需的高π酸度可能更难获得。为了克服该问题，本文提出了用较小的碎片构建大表面，并将这些碎片与仅由单个原子组成的桥连接。有两个强大的阴离子与π相互作用的中心表面，即全氟芳烃和萘二酰亚胺（NDI），选择作为碎片并通过硫化物桥偶联。它们被氧化为亚砜和砜，以及在外围环中被氟取代，从而可以进入相关π酸的整个化学空间。根据循环伏安法，LUMO水平为-3.96至-4.72 eV。通过亚砜桥，引入了立体异构中心，以进一步丰富扩展表面的固有平面手性。立体异构体通过手性HPLC分离，并通过X射线晶体学表征。它们的拓扑结构从椅子到π船不等，后者使人联想到可操作神经

  DOI：

  10.1002/chem.201500212
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 potassium dibromoisocyanurate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.33h， 生成 N,N′-二正丁基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM
  [FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。

  公开号：

  WO2012142460A1

文献信息

• [EN] REACTION PRODUCTS OF STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES WITH RYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUITS RÉACTIONNELS DE DÉRIVÉS STANNYLIQUE DE NAPHTALÈNEDIIMIDES AVEC DES COMPOSÉS DE RYLÈNE
  申请人：CHINESE ACAD INST CHEMISTRY

  公开号：WO2013091279A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  NDI-tin compounds are reacted with rylene compounds to form NDI-rylene compounds. The rylene compounds can be perylene compounds. The NDI-rylene compounds can be used in organic electronic devices including in a field-effect transistor.

  NDI锡化合物与芳香烃化合物反应形成NDI-芳香烃化合物。芳香烃化合物可以是苝化合物。NDI-芳香烃化合物可用于有机电子器件，包括场效应晶体管。
• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• Comparison of 3D non-fullerene acceptors for organic photovoltaics based on naphthalene diimide and perylene diimide-substituted 9,9′-bifluorenylidene
  作者：Yeli Fan、Stephen Barlow、Siyuan Zhang、Baoping Lin、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c6ra12396a

  日期：——

  Tetra(PDI) derivatives of non-planar cores have previously been used as acceptors in OPVs; here a tetra(NDI) is shown to be a viable alternative, although, for the pair of acceptors and the donor polymers used here, the PDI species performs better.

  非平面核心的四氢吡喃并二酮衍生物以前已被用作有机光伏中的受体；这里展示了四氮杂二环并[2,3-b:2',3'-f]二咪唑衍生物是可行的替代选择，尽管对于这里使用的一对受体和给体聚合物，PDI物种表现更好。
• Stannyl Derivatives of Naphthalene Diimides and Their Use in Oligomer Synthesis
  作者：Lauren E. Polander、Alexander S. Romanov、Stephen Barlow、Do Kyung Hwang、Bernard Kippelen、Tatiana V. Timofeeva、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ol203432x

  日期：2012.2.3

  2-Stannyl and 2,6-distannyl naphthalene diimides (NDIs) can be synthesized through the palladium-catalyzed reaction of the appropriate bromo derivatives with hexabutylditin. The utility of these precursors in palladium catalyzed cross-coupling reactions is demonstrated by the synthesis of bi- and ter-NDI derivatives, UV-vis, cyclic voltammetry, and n-channel organic field-effect transistor data for which are compared to those of the monomeric parent NDI.
• Solution-Processed Molecular Bis(Naphthalene Diimide) Derivatives with High Electron Mobility
  作者：Lauren E. Polander、Shree P. Tiwari、Laxman Pandey、Brian M. Seifried、Qing Zhang、Stephen Barlow、Chad Risko、Jean-Luc Brédas、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/cm201729s

  日期：2011.8.9