N,N',N'',N'''-tetra(n-hexyl)-[2,2'-binaphthalene]-1,4,5,8:1',4',5',8'-tetra(dicarboximide) | 1355362-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetra(n-hexyl)-[2,2'-binaphthalene]-1,4,5,8:1',4',5',8'-tetra(dicarboximide)
• 英文别名: 2-(6,13-Dihexyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)-6,13-dihexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone；2-(6,13-dihexyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)-6,13-dihexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1355362-15-0
• 化学式: C₅₂H₅₈N₄O₈
• 分子量: 867.055
• InChiKey: CDIHFDQGYBGBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N,N',N'',N'''-tetra(n-hexyl)-[2,2'-binaphthalene]-1,4,5,8:1',4',5',8'-tetra(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用

  摘要：

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。

  公开号：

  CN113121534B

文献信息

• Stannyl Derivatives of Naphthalene Diimides and Their Use in Oligomer Synthesis
  作者：Lauren E. Polander、Alexander S. Romanov、Stephen Barlow、Do Kyung Hwang、Bernard Kippelen、Tatiana V. Timofeeva、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ol203432x

  日期：2012.2.3

  2-Stannyl and 2,6-distannyl naphthalene diimides (NDIs) can be synthesized through the palladium-catalyzed reaction of the appropriate bromo derivatives with hexabutylditin. The utility of these precursors in palladium catalyzed cross-coupling reactions is demonstrated by the synthesis of bi- and ter-NDI derivatives, UV-vis, cyclic voltammetry, and n-channel organic field-effect transistor data for which are compared to those of the monomeric parent NDI.
• [EN] BLENDS OF ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS AND ELECTRICALLY INSULATING AMORPHOUS POLYMERS, METHODS AND DEVICES<br/>[FR] MÉLANGES DE COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET POLYMÈRES AMORPHES ÉLECTRO-ISOLANTS, PROCÉDÉ ET DISPOSITIFS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013052153A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Blends of selected organic semiconductor compounds with an electrically insulating, amorphous polymer matrix material which can be used in organic electronic devices including field-effect transistors. The organic semiconductor compound can have a molecular weight of 2,500 or less and can be a rylene compound such as a naphthalene diimide compound comprising a bridging moiety. Examples of bridging moieties include tetrazine and dithienopyrrole. The electrically insulating polymer can be organic polymer such as polystyrene or derivative thereof. The mobility remains high despite the blending with an insulating polymer. Good moisture and oxygen stability are observed.
• [EN] OLIGOMERS AND POLYMERS AND POLYMERS AND METHODS DERIVED FROM STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES<br/>[FR] OLIGOMÈRES ET POLYMÈRES ET POLYMÈRES ET PROCÉDÉS ISSUS DE DÉRIVÉS STANNYLÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013096924A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  New rylene and naphthalene diimide oligomers and polymers prepared from precursor tin compounds. In particular, dimer and trimer structures are prepared and used in organic electronic devices including field-effect transistors. Electron transport and air-stability can be achieved.
• 基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113121534B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。