5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 945244-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-quinoxalin-6-yl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 945244-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O
• 分子量: 315.334
• InChiKey: REBKPNAJXKFEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)pentanoic acid 、 5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S,Z)-4-methyl-2-(5-((5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有喹喔啉基咪唑部分的手性罗丹宁衍生物作为 ALK5 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  背景技术抑制TGF-β信号通路被认为是预防多种疾病发展的有效方法。在 TGF-β 抑制剂的设计和合成中，发现含有喹喔啉基咪唑部分的罗丹宁化合物具有很强的抗菌活性。目的 这项工作的目的是研究合成的其他手性罗丹宁 TGF-β 抑制剂的抗菌活性。方法 两个系列的3-取代-5-(5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalinyl-6-yl)-1Himidazol-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolin-4-ones (合成了 12a-h 和 13a-e) 并评估了它们的 ALK5 抑制和抗菌活性。通过它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱证实了这些结构。所有合成的化合物都针对革兰氏阳性菌株、革兰氏阴性菌株和真菌进行了筛选。结果在合成的化合物中，化合物12h对ALK5激酶的活性最高（IC50 = 0.416 μM）。化合物 12h

  DOI：

  10.2174/1573406417666210628144849
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k