N,N-dibutyl-3-iodoaniline | 248276-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-iodoaniline
• CAS: 248276-92-8
• 化学式: C₁₄H₂₂IN
• 分子量: 331.24
• InChiKey: ULTARLVHXHTHRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-3-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dibutyl-29-nitrotetracyclo[24.4.0.06,11.016,21]triaconta-1(26),6(11),7,9,16,18,20,27,29-nonaen-2,4,12,14,22,24-hexayn-8-amine
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-碘苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 以89%的产率得到N,N-dibutyl-3-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  基于三角脱氢苯并[12]环烯的供体和受体：通过电荷转移复合物形成三层玫瑰花结结构

  摘要：

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和

  DOI：

  10.1021/ja804604y

文献信息

• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。
• Dual‐State Emissive π‐Extended Salicylaldehyde Fluorophores: Synthesis, Photophysical Properties and First‐Principle Calculations
  作者：Timothée Stoerkler、Denis Frath、Denis Jacquemin、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1002/ejoc.202100650

  日期：2021.7.15

  The synthesis and photophysical properties of a series of functionalized salicylaldehydes derivatives are reported. The compounds show strong fluorescence intensity in solution and in the solid state in various environments. The results are rationalized by ab initio calculations.

  报道了一系列功能化水杨醛衍生物的合成和光物理性质。这些化合物在溶液中和在各种环境中的固态中都显示出很强的荧光强度。结果通过 ab initio 计算合理化。
• Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes
  作者：Matthew A. Heuft、Shawn K. Collins、Glenn P. A. Yap、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol016414u

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.
• Trifunctionalization of the Purine Scaffold Using Mg and Zn Organometallic Intermediates
  作者：Silvia Zimdars、Xavier Mollat du Jourdin、François Crestey、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol103057k

  日期：2011.2.18

  Starting from an appropriate 6-chloro-2-TMS-purine derivative, a regioselective functionalization of the purine scaffold was achieved successively at positions 8, 6, and 2 via zinc and magnesium intermediates which were generated either by a direct zincation with TMPZnCl.LiCl or by an l/Mg exchange with iPrMgCl.