3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 65173-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(Pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-pyridin-2-yl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 65173-14-0
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD12815753
• 分子量: 163.136
• InChiKey: ZNULEWLTKFIPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOARYL-5-ARYLOXAZOLE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] ANALOGUES DE 2-AMINOARYL-5-ARYLOXAZOLE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本公开涉及能够激活NF-κΒ信号通路的2-氨基芳基-5-芳氧唑化合物。本公开还涉及使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，例如肌萎缩侧索硬化症（ALS）、阿尔茨海默病、帕金森病、脊髓性肌萎缩、创伤性脑损伤、血管性痴呆、亨廷顿病、智力障碍以及注意力缺陷和多动症（ADHD），以及神经肌肉疾病，例如杜兴氏肌营养不良（DMD）。本摘要旨在作为在特定领域中搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2019164996A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的由末端芳基烯烃合成1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成

  摘要：

  已使用末端芳基烯烃通过双自由基反应中间体完成了亚硝酸叔丁酯（TBN）介导的3-芳基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成。苯乙烯的三个连续的sp 2 C–H键官能化通过形成新的C═N，C═O，C–O和两个生成3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-一。 C–N键。N个原子都来自TBN，而羰基氧则来自水（水分），其他氧则来自TBN的N = O部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01430

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel pyridine and pyrazine derivatives obtained from amidoximes
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Anna Kędzia、Maria Wierzbowska、Zofia Zwolska

  DOI：10.1002/jhet.251

  日期：2009.11

  The new pyridine, 4‐pyridine N‐oxide and pyrazine derivatives exhibiting an antibacterial activity have been synthesized. Amidoximes were transformed into N‐hydroxyimidoyl chlorides and then into appropriate oximes. Upon treatment of pyridinecaboxamidoximes with methyl iodide 1‐methylpyridynium iodides were formed. Reaction of amidoximes with various carbamoyl chlorides led to corresponding 5‐aminocarbonyl‐1

  已经合成了具有抗菌活性的新吡啶，4-吡啶N-氧化物和吡嗪衍生物。氨基肟被转化为N-羟基亚氨基氯化物，然后转化为适当的肟。用甲基碘处理吡啶基羧酰胺肟后，会生成1-甲基吡啶碘化物。mid胺肟与各种氨基甲酰氯的反应生成相应的5-氨基羰基1,2,4-恶二唑。一些羧酰胺已经热脱羧成叔胺。在体外测试了新合成的化合物的抗结核活性。对于H 37而言，活性最高的化合物9的MIC为12.5μg/ mLRv株。还研究了它们对25株厌氧菌和25株需氧菌的活性。衍生物18对需氧和厌氧细菌均具有活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Heterocycles from amino acids. A novel synthetic approach for imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines and imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Patrik Kolar、Andrej Petrič、Miha Tišler、Fulvia Felluga

  DOI：10.1002/jhet.5570280712

  日期：1991.11

  From the corresponding heterocyclic amino acids 2 and 9a the heterocyclic systems imidazo[1,5-a]pyridine (3) and imidazo[1,5-a]quinoline (10) are easily accessible. From compound 7 the tricyclic system 11 was prepared and from compound 17a a pyridyl-1,2,4-triazinone (18) could be obtained.

  从相应的杂环氨基酸2和9a，可容易地获得咪唑并[1，5- a ]吡啶（3）和咪唑并[1，5- a ]喹啉（10）的杂环系统。由化合物7制备三环系统11，并由化合物17a获得吡啶基-1,2,4-丁三嗪酮（18）。
• Metal-Binding Isosteres as New Scaffolds for Metalloenzyme Inhibitors
  作者：Benjamin L. Dick、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01632

  日期：2018.8.6

  as a case study for the development of MBP isosteres (so-called MBIs). Many of these isosteres are novel compounds, and data on their physicochemical properties, metal binding capacity, and metalloenzyme inhibition characteristics are presented. The results show that MBIs of picolinic acid generally retain metal coordinating properties and exhibit predictable metalloenzyme inhibitory activity while

  药物化学中的等排体或生物等排体原理是现代药物发现中的核心且必不可少的概念。例如，羧酸经常被生物等排物代替，以减轻与亲脂性或酸性有关的问题，同时除了氢键供体/受体能力之外还保留酸性特征。单独地，用于治疗感兴趣的金属酶中与活性位点金属离子结合的金属结合药效团（MBP）的开发是基于片段的药物发现（FBDD）领域的新兴领域。尚未对生物等排体概念直接应用于MBP进行详细描述或系统研究。在本文中，将吡啶甲酸MBP用作MBP等位基因（所谓的MBI）的发展的案例研究。这些等排物中的许多是新颖的化合物，并提供了有关其理化性质，金属结合能力和金属酶抑制特性的数据。结果表明，吡啶甲酸的MBI通常保留金属配位特性并表现出可预测的金属酶抑制活性，同时具有广泛的理化特性（例如pK a，log P）。这些发现表明，使用生物等排体会产生未开发的，适用于金属酶FBDD的金属结合官能团。这些MBI为调节金属酶抑制剂的理化性质
• The nitration of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Edward E. Glover、Leonard W. Peck

  DOI：10.1039/p19800000959

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridines in acetic acid solution are readily nitrated by nitric acid–sulphuric acid, although in some instances treatment of the base hydrogensulphate with nitric acid–acetic acid is preferred. Nitration occurs most readily in the 1-position, but 3-nitration occurs if the 1-position is already substituted.

  乙酸溶液中的咪唑并[1,5- a ]吡啶很容易被硝酸-硫酸硝化，尽管在某些情况下，优选用硝酸-乙酸处理碱式硫酸氢盐。硝化作用最容易在1位发生，但如果1位已经被取代，则发生3位硝化。
• Evaluating Metal–Ligand Interactions of Metal-Binding Isosteres Using Model Complexes
  作者：Hyeonglim Seo、Kathleen E. Prosser、Mark Kalaj、Johannes Karges、Benjamin L. Dick、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02433

  日期：2021.11.15

  properties with metal ions other than Zn(II) have not been reported, which might reveal similarities and differences between MBIs and the parent MBPs. To this end, [M(TPA)(MBI)]+ (M = Ni(II) and Co(II), TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine) is presented as a bioinorganic model system for investigating picolinic acid, four heterocyclic MBIs, and 2,2′-bipyridine. These complexes were characterized by X-ray crystallography

  生物电子等排物是解决药代动力学缺陷和改善类药特性的有用方法。针对开发金属酶抑制剂，金属结合药效团 (MBP) 已与生物电子等排体结合，以产生金属结合等排体 (MBI) 作为用于基于片段的药物发现 (FBDD) 的替代支架。吡啶甲酸 MBI 的金属结合能力、药代动力学特性和酶抑制活性已被报道和评估。然而，它们与 Zn(II) 以外的金属离子的结构、电子和光谱性质尚未见报道，这可能揭示了 MBI 与母体 MBP 之间的异同。为此，[M(TPA)(MBI)] +（M = Ni(II) 和 Co(II)，TPA = 三（2-吡啶基甲基）胺）作为生物无机模型系统用于研究吡啶甲酸、四个杂环 MBI 和 2,2'-联吡啶。这些配合物通过 X 射线晶体学以及核磁共振、红外和紫外-可见光谱进行表征，并获取了它们的磁矩。此外，[(Tp Ph,Me )Co(MBI)] (Tp Ph,Me = hydrotris(3