cycloheptanone semicarbazone | 36237-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cycloheptanone semicarbazone
• 英文别名: Cycloheptanon-semicarbazon；Suberonsemicarbazon；(cycloheptylideneamino)urea
• CAS: 36237-80-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01649054
• 分子量: 169.227
• InChiKey: CBNXKYPVAFTPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone semicarbazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 环庚酮 在 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到cycloheptanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  五个杂原子的中断舞蹈：重新发明臭氧分解，从 C=N 键制备偕烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00233

文献信息

• Catalytic hydrophosphorylation of semicarbazones, thiosemicarbazones, carbonohydrazones, and oxalyldihydrazones
  作者：E. D. Matveev、T. A. Podrugin、I. V. Sharutin、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-012-0054-1

  日期：2012.2

  Reaction of diethyl phosphite with semicarbazones, thiosemicarbazones, carbonohydrazones, and oxalyldihydrazones of aliphatic and carbocyclic ketones catalyzed by [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride resulted in hydrophosphorylation of the C=N bonds of hydrazones under study.

  在[四（叔丁基）酞菁]氯化铝催化下，亚磷酸二乙酯与脂肪酮和碳环酮的半咔唑酮、硫代咔唑酮、碳酰肼和氧代二肼反应，导致所研究的肼的 C=N 键发生氢化磷酸化反应。
• Microwave synthesis of bis(cycloalkeno)-1,4-diselenins: a novel source of Se for CdSe QDs
  作者：Aditi A. Jadhav、Priyesh V. More、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1039/c7nj00793k

  日期：——

  cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles by a microwave irradiation (MW) method. The bi-radical dimerization reaction of 1,2,3-selenadiazoles was performed by a new synthetic strategy under solvent-free conditions using 100 Watt microwave irradiation for about 20 minutes. The current synthesis afforded a feasible approach for the preparation of various 1,4-diselenins. The so-prepared alkyl selenides were characterized

  本文介绍了通过微波辐射（MW）方法由相应的环烯基1,2,3-硒代二唑形成一系列的双（环烯基）-1,4-二硒精。1,2,3-硒代二唑的双自由基二聚反应是通过一种新的合成策略在无溶剂条件下使用100瓦特微波辐照约20分钟进行的。当前的合成为制备各种1，4-二硒精提供了可行的方法。如此制备的烷基硒化物通过各种光谱学工具表征。紫外线可见，FTIR，1 H，13 C，DEPT和77Se NMR光谱，ESI-MS和TGA分析。另外，双（环庚烯）-1,4-二硒精已被有效地用作合成CdSe量子点（QDs）的新型硒前体。这种富含硒的前体也可能用于制备其他金属硒化物。
• The preparation of N-(1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)arylamides and 1<i>H</i>-pyrazol-3-amines from polylithiated C(α),<i>N</i>-thiosemicarbazones and C(α),<i>N</i>-semicarbazones
  作者：Charles F. Beam、Sharon E. Davis、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Joanna G. Freeman Davis、G. Mark Latham、Tina S. Guion、Karen C. Hildebran、A. Cameron Church、Madlene U. Koller、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Kevin L. Schey

  DOI：10.1002/jhet.5570340527

  日期：1997.9

  C(α),N-Thiosemicarbazones or C(α),N-semicarbazones were polylithiated with excess lithium diiso-propylamide, and the resulting cyclized intermediates were condensed with aromatic esters to afford N-(1H-pyrazol-3-yl)arylamides. The polylithiated intermediates were also quenched with aqueous acid to give 5-substituted, 1H-pyrazol-3-amines.

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。
• Dimmock; Vashishtha; Stables, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 823 - 824
  作者：Dimmock、Vashishtha、Stables

  DOI：——

  日期：——
• An efficient solventless synthesis of cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles, their antimicrobial studies, and comparison with parent semicarbazones
  作者：Aditi A. Jadhav、Vaishali P. Dhanwe、Prasad G. Joshi、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1007/s10593-015-1666-9

  日期：2015.1

  A series of heterocyclic organoselenium compounds, cycloalkeno-1,2,3-selenadiazoles (cyclopenteno, cyclohexeno, cyclohepteno, and cycloocteno-1,2,3-selenadiazoles), was synthesized at room temperature in one step under solventless conditions from the corresponding semicarbazones. The synthesized 1,2,3-selenadiazoles and their parent semicarbazones were screened for their antimicrobial activity against various pathogenic bacteria using agar disc diffusion method. All compounds were found active against E. coli, S. aureus, S. typhi, and P. aeruginosa. Among all the tested selenadiazoles, cyclopenteno-1,2,3-selenadiazole showed excellent inhibition against highly resistant P. aeruginosa. It is observed that selenadiazoles showed higher activity compared with the respective semicarbazones.