propa-1,2-dienyl thiocyanate | 342883-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: propa-1,2-dienyl thiocyanate
• 英文别名: Allenylthiocyanat；Allenrhodanid
• CAS: 342883-40-3
• 化学式: C₄H₃NS
• 分子量: 97.1405
• InChiKey: VFLRDFRTMXRQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl isothiocyanate 400.0~470.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 propa-1,2-dienyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

文献信息

• Thiocyanogen cleavage of carbon-tin bonds
  作者：Maxwell L. Bullpitt、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88290-x

  日期：1972.1

  benzene or carbon tetrachloride solution. When R  cis- or trans-2-butenyl(crotyl), 2-propynyl or 1,2-propadienyl (allenyl), the rearranged α-methallyl, allenyl or 2-propynyl thiocyanates, respectively, are produced. The reactions are quantitative as judged by direct PMR observations. When R possesses only moderate reactivity towards electrophiles, e.g., CH3 as in (CH3)4Sn, polymerisation of (SCN)2

  已证明许多类型的（CH 3）3 SnR和较小程度地为（C 6 H 5）3 SnR的四有机锡化合物，其中R是通常容易被亲电子试剂裂解的基团，容易与硫氰酸根反应（SCN）2，在苯或四氯化碳溶液中。当R 4顺式或反式-2-丁烯基（巴豆基），2-丙炔基或1，2-丙二烯基（烯丙基）时，分别产生重排的α-甲基烯丙基，烯丙基或2-丙炔基硫氰酸酯。通过直接PMR观察判断，反应是定量的。当R仅对亲电子试剂具有中等反应性时，例如CH 3如在（CH 3）4 Sn中，（SCN）2的聚合比裂解更快。