3,4-dihydro-3-(o-methylphenyl)-4-oxo-2-quinazolinylthioacetic acid hydrazide | 37029-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(o-methylphenyl)-4-oxo-2-quinazolinylthioacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-oxo-3-o-tolyl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetohydrazine；(4-oxo-3-o-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide；2-{[3-(2-Methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}acetohydrazide；2-[3-(2-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylacetohydrazide
• CAS: 37029-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• mdl: MFCD07364313
• 分子量: 340.406
• InChiKey: FQHAUIUPJPDEOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-(o-methylphenyl)-4-oxo-2-quinazolinylthioacetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-acetyl-5-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylthio)-3-o-tolylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Godhani; Dobariya; Sanghani, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 259 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-tolyl-dithiocarbamic acid ; compound with triethylamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(o-methylphenyl)-4-oxo-2-quinazolinylthioacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Deshmukh; Shirke, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 5, p. 422 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of new (E)-N''-(substituted benzylidene)-2-(3-(2-methyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetohydrazides
  作者：Aamer SAEED、Shams-ul MAHMOOD、Ulrich FLÖRKE

  DOI：10.3906/kim-1306-20

  日期：——

  A small library of new azomethine derivatives of 3-aryl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones was synthesized. The key intermediates 2-thioxo-quinazolinones (3a--e), obtained in 2 steps from the corresponding anilines, were treated with methyl chloroacetate to afford S-substituted esters (4a,d), which were then converted into corresponding acetohydrazides (5a,d). Further, acetohydrazide (5d) was converted to the azomethines derivatives (6a--k) by reacting with a number of suitably substituted benzaldehydes. FTIR, ^1H NMR, ^13}C NMR, GC-MS, and elemental analyses were used to confirm the assigned structures of the synthesized compounds. Further, compounds 3a, 5, and 6j were also confirmed by X-ray diffraction data.

  我们合成了一个小型的 3-芳基-2-硫酮-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮叠氮甲胺新衍生物库。由相应苯胺分两步得到的关键中间体 2-硫酮-喹唑啉酮（3a--e）经氯乙酸甲酯处理后得到 S-取代酯（4a,d），然后将其转化为相应的乙酰肼（5a,d）。然后，乙酰肼（5d）与一些适当取代的苯甲醛反应，转化为偶氮甲烷衍生物（6a--k）。傅立叶变换红外光谱、^1H NMR、^13}C NMR、气相色谱-质谱和元素分析被用来确认合成化合物的指定结构。此外，化合物 3a、5 和 6j 还得到了 X 射线衍射数据的证实。
• Biological Evaluation of Azomethine-dihydroquinazolinone Conjugates as Cancer and Cholinesterase Inhibitors
  作者：Jamshed Iqbal、Aamer Saeed、Syed J.A. Shah、Mariya al-Rashida、Shams-ul Mahmood

  DOI：10.2174/1573406411666150708111417

  日期：2016.1.5

  the compounds exhibited significant cytotoxicity at low micromolar concentrations and were less toxic to normal cells. After 24 h incubation period, 2i showed maximum cytotoxicity. The 4-bromine substituted compounds showed higher acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity than other screened compounds. The most active compound 2c, among the series, had an IC50 value 209.8 µM against AChE. The

  为了发现新的抗癌药和有效的胆碱酯酶抑制剂，评估了11种偶氮甲碱-二氢喹唑啉酮缀合物对肺癌细胞和胆碱酯酶的作用。大多数化合物在低摩尔浓度下显示出明显的细胞毒性，并且对正常细胞的毒性较小。孵育24小时后，2i表现出最大的细胞毒性。4-溴取代的化合物显示出比其他筛选化合物更高的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。该系列中活性最高的化合物2c的IC 50AChE的最大值为209.8 µM。受试化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制作用较小。进行分子对接研究是为了研究合成化合物的合理结合方式。这些化合物可以进一步优化以治疗癌症和阿尔茨海默氏病。这些衍生物可能为引入新的治疗癌症和老年性痴呆的疗法开辟新途径。
• EL-FEKY, S. A.;AL-ASHMAWI, M. I.;ABD, EL-FATTAH, B., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 57-65
  作者：EL-FEKY, S. A.、AL-ASHMAWI, M. I.、ABD, EL-FATTAH, B.

  DOI：——

  日期：——
• EL-FEKY, S. A.;AL-ASHMAWI, M. I.;HAZZAA, A. A. B.;EL-FATTAH, B. ABD, EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 39-47
  作者：EL-FEKY, S. A.、AL-ASHMAWI, M. I.、HAZZAA, A. A. B.、EL-FATTAH, B. ABD

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. I.; AGARWAL S. K., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1974, 51, NO 12, 1015-1017
  作者：HUSAIN M. I.、 AGARWAL S. K.

  DOI：——

  日期：——