2-Methylcyclohexanone ethylene dithioacetal | 31404-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-Methylcyclohexanone ethylene dithioacetal
• 英文别名: 6-methyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane；6-Methyl-1,4-dithiaspiro(4.5)decane；6-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 31404-11-2
• 化学式: C₉H₁₆S₂
• 分子量: 188.358
• InChiKey: MVZUYLHBMPBJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylcyclohexanone ethylene dithioacetal 在 碘代三甲硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  合成方法和反应；1081. 用碘（溴）三甲基硅烷/二甲基亚砜裂解乙二酰基 S,S-缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 2-甲基环己酮 在 polystyryl diphenyl phosphine-iodine 作用下， 生成 2-Methylcyclohexanone ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27955

文献信息

• Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation of cyclic acetals, dithioacetals and benzodioxepines
  作者：Haris K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92642-x

  日期：1991.1

  1,3-Dioxolanes, 1,3-Ditholanes and 1,5-dihydro-3-2,4-benzodioxepines were prepared by the direct condensation of carbonyl compounds with 1,2-ethanediol, 1,2-ethanedithiol or 1,2-benzenedimethanol under the heterogeneous conditions of sulfonated charcoal catalyst.

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。
• Reactivity of Ethanediyl<i>S,S</i>-Acetals; 2. Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1991-26427

  日期：——

  A new, reliable one-step synthesis of 2,3-dihydro-1,4-dithiins from ethanediyl S,S-acetal derivatives of carbonyl compounds is reported.

  报道了一种新颖、可靠的一步合成方法，可以从醛酮化合物的乙烯二基S,S-缩醛衍生物合成2,3-二氢-1,4-二硫烯。
• Reactivity of ethanediyl S,S-acetals - 3. Ring aromatization in cyclohexanone derivatives: A novelty synthesis of 1,4-benzodithians
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Francesco Russo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86455-3

  日期：1991.1

  synthetic way leading to 1,4-benzodithians (2) variously substituted at the benzenoid ring. The ready availability of these latter makes the 1,4-benzodithian system itself being regarded as appealing intermediate to obtain, after sulfur replacement or removal, aromatic compounds that cannot be prepared under the usual electrophilic substitution conditions.

  据报道，通过简单地同时进行六元环的芳构化和五元含硫环的扩容，环己酮和取代的环己酮的乙二胺S，S-乙缩醛衍生物可以快速，平稳地转化为1,4-苯并二噻吩。在室温下用无水氯仿中的溴处理。这种转化代表了迄今为止报道的第一种合成方法，导致苯环上的1，4-苯并二胺（2）被各种取代。后者的现成可用性使得1,4-苯并二胺体系本身被视为吸引人的中间体，可在硫置换或除去后获得在通常的亲电取代条件下无法制备的芳族化合物。
• A new route to 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine and 2,3-dihydro-1,4-benzodithiine
  作者：James Y. Satoh、Amos M. Haruta、Christopher T. Yokoyama、Yasuo Yamada、Masakatsu Hirose

  DOI：10.1039/c39850001645

  日期：——

  The ethylene monothioacetals and dithioacetals of alkylcyclohexanones react with copper(II) bromide to give 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine and 2,3-dihydro-1,4-benzodithiine derivatives, respectively.

  烷基环己酮的乙烯单硫缩醛和二硫缩醛与溴化铜（II）反应，分别得到2,3-二氢-1,4-苯并benzo啶和2,3-二氢-1,4-苯并二硫胺衍生物。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——