五氟苯基丙-2-炔基醚 | 52189-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 五氟苯基丙-2-炔基醚
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluorophenyl propargyl ether
• 英文别名: pentafluorophenyl prop-2-ynyl ether；Pentafluorphenyl-prop-2-inylether；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 52189-72-7
• 化学式: C₉H₃F₅O
• 分子量: 222.114
• InChiKey: OLBNJTXXERIIEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基丙-2-炔基醚 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 119.0h， 以11%的产率得到di-(4,5,6,7-tetrafluorobenzofuran-2-ylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第15部分[1]。由五氟苯基-和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘基丙-2-炔基醚制备呋喃衍生物的进一步制备。克莱森重排中间体1,3,4,5,6,7,8-七氟-1-（丙基-1,2-二烯基）-萘-2-酮的分离

  摘要：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-炔基醚（5）和沸腾的异丙苯生成1,3,4,5,6,7,8-七氟-1- （prop-1,2-dienyl）萘-2-一（9）和两个异构的2-（异丙基苄基）-4,5,6,7,8,9-六氟萘[2,1-b]呋喃（11） 。二-（4,5,6,7,8,9-六氟萘[2,1-b]呋喃-2-基甲基）醚（17）和双-（4,5,6,7,8,9-六氟萘[2，1-b]呋喃-2-y1）甲烷（18）由（5）在137°C下的CF 2 ClCFCl 2中形成。2-氟甲基-4,5,6,7,8,9-六氟萘-[2,1-b]呋喃（10）在145-156°水中的溶剂化收率（17）（2％），（18 ）（37％）和4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,1-b]呋喃-2-基甲醇（19）（13％）。五氟苯基丙-2-炔基醚（1）在C 6 F 6或CF 2 ClCFCl中反应在140℃下2得到二-（4

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82206-x
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到五氟苯基丙-2-炔基醚
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性进行点击反应：一种强大的铜还原剂和吸附剂

  摘要：

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。

  DOI：

  10.1002/anie.201606760

文献信息

• Harnessing the TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation for Machetti–De Sarlo Reaction toward Sustainable Synthesis of Isoxazole Libraries
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01896

  日期：2019.11.1

  nitroalkanes with alkynes/alkenes to afford a library of isoxazole/isoxazoline products. From an eco-benign perspective, notable advantages of this method are as follows: (i) water as the solvent, (ii) air as the oxidant, (iii) transition metal-free, (iv) no base required, (v) no toxic byproduct, (vi) no need of solvent extraction, (vii) diverse substrate scope, (viii) high chemical yields, (ix) excellent

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 13. The formation of some furan derivatives from polyfluoroaryl prop-2-ynyl ethers
  作者：Gerald M. Brooke、Derek I. Wallis

  DOI：10.1039/p19810001417

  日期：——

  Pentafluorophenyl prop-2-ynyl ether (1) undergoes isomerisation to 2-fluoromethyl-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]-furan (3) on distillation in vacuo over silica at 370 °C. The ether (1) undergoes reaction with benzene and p-xylene at 140 °C to give the 2-arylmethyl-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]furan derivatives (4) and (8) respectively, while 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-ynyl ether (2) reacts

  五氟苯基丙-2-炔醚（1）在370℃的二氧化硅上真空蒸馏，然后异构化为2-氟甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]-呋喃（3）。醚（1）在140°C下与苯和对二甲苯反应，分别得到2-芳基甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]呋喃衍生物（4）和（8），而1， 3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-炔基醚（2）在140°C下与相同的溶剂反应生成相应的2-芳基甲基4,5,6,7 ，8,9-六氟萘并[2,1- b ]呋喃衍生物（9）和（10）。
• Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 107 - 110
  作者：Brooke, Gerald M.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Yogesh; Bahadur, Vijay; Singh, Anil K., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1893 - 1903
  作者：Kumar, Yogesh、Bahadur, Vijay、Singh, Anil K.、Parmar, Virinder S.、Singh, Brajendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of monovalent ligands for the asialoglycoprotein receptor (ASGP-R)
  作者：Daniela Stokmaier、Oleg Khorev、Brian Cutting、Rita Born、Daniel Ricklin、Thomas O.G. Ernst、Fabienne Böni、Kathrin Schwingruber、Martin Gentner、Matthias Wittwer、Morena Spreafico、Angelo Vedani、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.049

  日期：2009.10

  A series of novel aryl-substituted triazolyl D-galactosamine derivatives was synthesized as ligands for the carbohydrate recognition domain of the major subunit H1 (H1-CRD) of the human asialoglycoprotein receptor (ASGP-R). The compounds were biologically evaluated with a newly developed competitive binding assay, surface plasmon resonance and by a competitive NMR binding experiment. With compound 1b, a new ligand with a twofold improved affinity to the best so far known D-GalNAc was identified. This small, drug-like ligand can be used as targeting device for drug delivery to hepatocytes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.