anti-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone | 167990-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: anti-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: syn-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone；3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 167990-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SYTYESVCZGDLLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 苯丙酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到anti-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的酮与乙缩醛和缩酮的高效一步醛醇式反应。

  摘要：

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。

  DOI：

  10.1021/ol030108u

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation-Mukaiyama Aldol-Type Addition to Dimethyl Acetals Mediated by TMSOTf
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo8001084

  日期：2008.4.1

  Various ketones, esters, amides, and thioesters add in high yield to dimethyl acetals in the presence of silyl trifluoromethanesulfonates and an amine base. Acetals derived from aryl, unsaturated, and aliphatic aldehydes are all effective substrates. The reaction proceeds in a single reaction flask, with no purification of the intermediate enol silane necessary.

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。
• An Essentially Mild and Efficient Catalyst System for the Activation of Carbonyl Compounds and Their Derivatives. The Combined Use of Trimethylsilyl Chloride and Tin(II) Chloride
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.463

  日期：1987.3.5

  An essentially mild and efficient catalyst system, the combined use of trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, is effectively employed for the activation of acetals, aldehydes, orthoesters, and α,β-unsaturated ketones to accomplish the reaction with silyl enol ethers to give the corresponding addition products in good yields.

  一种本质上温和且高效的催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化锡（II）的组合使用，有效地用于缩醛、醛、原酸酯和 α,β-不饱和酮的活化，以完成与甲硅烷基烯醇醚的反应，以良好的收率给出相应的加成产物。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Diastereoselective aldol synthesis using acetal templates
  作者：Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99590-x

  日期：——

  Stereoselectivity of the Mukaiyama reaction is dramatically changed by the steric features of acetal structures.

  乙醛结构的空间特征极大地改变了Mukaiyama反应的立体选择性。