Lithium, [(2-methoxyphenyl)ethynyl]- | 342653-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Lithium, [(2-methoxyphenyl)ethynyl]-
• 英文别名: lithium 2-methoxyphenylacetylide；2-(2-methoxyphenyl)ethynyllithium
• CAS: 342653-00-3
• 化学式: C₉H₇LiO
• 分子量: 138.095
• InChiKey: VCTBJXVLQPBVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium, [(2-methoxyphenyl)ethynyl]- 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILLIERAS J.; PERRIOT P.; NORMANT J. F., SYNTHESIS , 1975, NO 7, 458-461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二氯乙烯基)-2-甲氧基苯 、 正丁基锂 生成 Lithium, [(2-methoxyphenyl)ethynyl]-
  参考文献：
  名称：

  VILLIERAS J.; PERRIOT P.; NORMANT J. F., SYNTHESIS , 1975, NO 7, 458-461

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methoxyphenylimino-3-[4-(4-methylbenzyl)-1-piperazinyl]propyne 、 1,1-二氯-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 1-(4-甲基苄基)哌嗪 、 、 正丁基锂 、 1,1-dibromo-2-(2-methoxyphenyl)ethene 在 1-(2-Methoxyphenyl) 、 Lithium, [(2-methoxyphenyl)ethynyl]- 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以1-(2-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylimino)-3-[4-(4-methylbenzyl)-1-piperazinyl]propyne (30.6 g), m.p. 83° C., is thereby obtained的产率得到1-(2-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylimino)-3-[4-(4-methylbenzyl)-1-piperazinyl]propyne
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrrolo(1,2-A)azepinone derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.3 为 H 或卤素，且 (A) R 为苄基或苯硫醚，其中苯基可选地被一个或多个卤素或羟基、烷基、烷氧基或烷硫基基团取代，R.sub.1 和 R.sub.2 可相同可不同，表示烷基，可选地被二烷基氨基取代，其中烷基可选地连接形成一个取代为烷基的1-吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或1-哌嗪基环，或者 R.sub.1 和 R.sub.2 形成选自吡咯啉、哌啶、吗啉和哌嗪的杂环，取代为烷基、烯基(2到4 C)、苄基或苯乙基，可选地被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、CF.sub.3、COOH、羧基烷基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸有2到18个碳原子，或者 (B) R 为苯基，可选地取代有一个或多个卤素或羟基、烷基、烷氧基或烷硫基基团，而 R.sub.1 和 R.sub.2 共同形成一个哌嗪或同源哌嗪环，取代为羟基烷基(2到4 C)、烯基(2到4 C)、炔基(2到4 C)、苄基或苯乙基，可选地被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、CN、CF.sub.3、COOH、羧基烷基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、羟基烷基或烷基羧酸氧烷基取代，其中烷基羧酸有2到18个碳原子，所述烷基除非另有说明，否则在直链或支链上含有1到4个碳原子，其药物学上可接受的盐，可用作抗精神病药物。

  公开号：

  US04826974A1

文献信息

• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b515838a

  日期：——

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) was found to mediate the conversion of alpha-alkynyl alcohols into Z-enediones under notably mild conditions via a novel rearrangement mechanism (33-65% yield, 13 examples).

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。
• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• An Efficient Synthesis of ( <scp>1‐Methyl</scp> )‐2‐phenyl‐4‐quinolones from ( <scp> <i>N</i> ‐Methyl </scp> )isatoic Anhydride
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12239

  日期：2021.4

  substitution of (N‐methyl)isatoic anhydride with N,O‐dimethylhydroxylamine hydrochloride in CH3CN gave N‐methoxy‐N‐methyl 2‐(N‐methyl)aminobenzamide, which was treated with ethynyllithium reagents to afford 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones. The 6‐endo cyclization of 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones using NaOCH3 in CH3OH at 65 °C gave various (1‐methyl)‐2‐phenyl‐4‐quinolone

  用CH 3 CN中的N，O-二甲基羟胺盐酸盐将（N-甲基）乙酸酐进行酰基取代，得到N-甲氧基-N-甲基2-（N-甲基）氨基苯甲酰胺，用乙炔基锂试剂处理后得到1- [ 2-（（N-甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮。6-内的1- [2-（环化ñ -甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮使用的NaOCH 3在CH 3在65℃下，得到OH各种（1-甲基）-2- -苯基-4-喹诺酮衍生物，收率高。
• Synthesis of Difluoromethylated and Phosphorated Spiro[5.5]trienones via Dearomative Spirocyclization of Biaryl Ynones
  作者：Yan Zhang、Junhua Zhang、Boyue Hu、Mingming Ji、Shangyi Ye、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01027

  日期：2018.5.18

  or silver-catalyzed cascade radical addition/dearomative spirocyclization of biaryl ynones with fluoroalkyl bromides or diethylphosphite has been realized for the first time. This method provides a novel and step-economical protocol for the divergent synthesis of a wide range of difluoromethylated or monofluoromethylated and phosphorated spiro[5.5]trienones in moderate to high yields.

  首次实现了用氟代烷基溴化物或亚磷酸二乙酯对联芳基酮的铜或银催化的级联自由基加成/二代化螺环化。该方法为中等至高收率的多种二氟甲基化或单氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮的发散合成提供了一种新颖且经济的步骤。