3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 1-cyano-3-phenyl-2(S)-phthalimidopropan-1-ol；3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HKAKEMQSDBXBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile 在 盐酸 、 NaCN 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of a .beta.-amino alcohol

  摘要：

  通过3(S)-较低的烷氧羰基氨基、苯氧羰基氨基或苄氧羰基氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的过程，生产2-(S)-氨基-2-(R)-羟基-4-苯基丁基-N-叔丁基脱氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺（I）的过程，以及生产所述酸的过程。

  公开号：

  US05859248A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 sodium metabisulfite 、 草酰氯 、 氩 、 N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 palladium-carbon NaCN 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of a .beta.-amino alcohol

  摘要：

  通过3(S)-较低的烷氧羰基氨基、苯氧羰基氨基或苄氧羰基氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的过程，生产2-(S)-氨基-2-(R)-羟基-4-苯基丁基-N-叔丁基脱氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺（I）的过程，以及生产所述酸的过程。

  公开号：

  US05859248A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylisochinolin-3-carboxamid Derivates und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0634410A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Verfahren zur Herstellung des N-tert.Butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel durch reduktive Aminierung des dem Alkohol I entsprechenden α-Hydroxyaldehyds; Verfahren zur Herstellung von Vorprodukten zu diesem α-Hydroxyaldehyd, sowie neue in diesen Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 N-叔丁基-十氢-2-[2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺丁基]-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式如下 通过与醇 I 相对应的α-羟基醛的还原胺化反应；制备这种α-羟基醛的前体的工艺，以及在这些工艺中出现的新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung eines beta-Aminoalkohols
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0635493A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  Verfahren zur Herstellung des 2-[3(S)-Amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl.-decahydro-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel via dem Aminoalkohol 10 entsprechendem Oxazolidinon, sowie in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 2-[3(S)-氨基-2(R)-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-十氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式为 通过与氨基醇 10 相对应的噁唑烷酮，以及在此过程中出现的中间体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES beta -AMINOALKOHOLS<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING A beta -AMINO ALCOHOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN beta -AMINO-ALCOOL
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996007642A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (DE) Verfahren zur Herstellung von 2-[3(S)-Amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-decahydro-(4aS, 8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamid der Formel (I) via 3(S)-[Niederalkoxycarbonylamino-, Phenoxycarbonylamino- oder Benzyloxycarbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbuttersäure und Verfahren zur Herstellung letzterer Säure.(EN) A process for producing 2-[3(S)-amino-2-(R)-hydroxyl-4-phenyl butyl]-N-tert.butyl decahydro-(4aS, 8aS)-isoquinoline-e(S)-carboxamide of the formula (I) via 3(S)-[lower alkoxy carbonyl amino, phenoxy carbonyl amino or benzyl oxycarbonyl amino]-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid and process for producing said acid.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de 2-[3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phénylbutyl]-N-butyl tert.-décahydro-(4aS,8aS)-isoquinoléin-3(S)-carboxamide de la formule(I) par l'intermédiaire de 3(S)-[alcoxycarbonylamino inférieur, phénoxycarbonylamino ou benzyloxycarbonylamino]-2-hydroxy-4-acide phénylbutyrique, ainsi qu'un procédé de préparation d'acide phénylbutyrique.

  该创新方法用于合成2-[3(S)-氨基-2(R)-羟基-4-苯基乙基]-N-tert-butyl-ipientàcarboxamide(I)的途径，其中中间体为3(S)-[下端羟基 carboxyl amino、苯甲氧基 carbyl amino或苯基 oxycarbonyl amino]-2-羟基-4-苯基乙基酸，并提供合成这部分酸的工艺。
• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0738724B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES BETA-AMINOALKOHOLS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0778827A1

  公开（公告）日：1997-06-18