2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-ol | 222025-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butanol；Erythro-1(4-nitrophenyl)-2-nitro-butan-1-ol
• CAS: 222025-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: CLUWWAKHEXKAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-ol 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 polystyrene supported 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-benzyl-4-ethyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 Amberlite IRA-420 (OH-form) 作用下， 生成 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h

文献信息

• Size-dependent catalysis by DABCO-functionalized Zn-MOF with one-dimensional channels
  作者：Ja-Min Gu、Wan-Seok Kim、Seong Huh

  DOI：10.1039/c1dt11274k

  日期：——

  Lewis basic DABCO-functionalized 3D-like metal–organic framework, Zn-MOF, catalyzes nitroaldol (Henry) reaction of 4-nitrobenzaldehyde with nitroalkanes in a size-dependent manner. Small nitroalkanes give rise to higher conversion than larger ones. This MOF-based heterogeneous catalyst is very robust and can be recycled several times without losing its activity.

  Lewis基本的DABCO功能化的类似3D的金属有机框架， 锌MOF，催化 硝基醛 （亨利）的反应 4-硝基苯甲醛与硝基烷的大小相关。小硝基烷比大硝基烷具有更高的转化率。这种基于MOF的非均相催化剂非常坚固，可以循环使用几次而不会失去其活性。
• Chiral binuclear copper(II) catalyzed nitroaldol reaction: scope and mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Prasenjit Saha、Sridhar Sanyashi、Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.009

  日期：2008.12

  Chiral binuclear copper(II) Schiff base complexes 4a–g have been prepared from aldehydes 1a,b, (S)-amino alcohols 2a–f, and Cu(OAc)2·1H2O in high yield. Their catalysis is studied for the addition of nitroalkanes to aldehydes at ambient conditions with 76:24 er.

  从醛1a，b，（S）-氨基醇2a - f和Cu（OAc）2 ·1H 2 O高产率制备了手性双核席夫碱铜（II）配合物4a – g。研究了在环境条件下以76:24 er将硝基烷烃加成到醛中的催化作用。
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。
• Waste-to-useful: a biowaste-derived heterogeneous catalyst for a green and sustainable Henry reaction
  作者：Kalyani Rajkumari、Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c8nj05029e

  日期：——

  An excellent yield of nitroalcohol was obtained within 15–30 minutes. No dehydrated product was observed. The catalyst used in these studies has the advantage of being a waste material and is hence low-cost, easily prepared, recyclable and environmentally friendly. In addition, the use of a biogenic renewable catalyst, its atom economy, and room temperature and solvent-free reaction conditions and

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。