ethyl 2,6-diphenylnicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-diphenylnicotinate
• 英文别名: 2, 6-Diphenyl-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: IQGOYZNBGAGZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-diphenylnicotinate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过灭活的饱和酮与电子不足的烯胺的Cu（II）催化的一锅级联反应合成功能化的吡啶

  摘要：

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01901
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cinnamyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2,6-diphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯丙基-2 H-叠氮基的扩环合成无过渡金属的取代吡啶

  摘要：

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol501010k

文献信息

• Design, diversity-oriented synthesis and biological evaluation of novel heterocycle derivatives as non-nucleoside HBV capsid protein inhibitors
  作者：Haiyong Jia、Ji Yu、Xianhong Du、Srinivasulu Cherukupalli、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112495

  日期：2020.9

  The capsid assembly is a significant phase for the hepatitis B virus (HBV) lifespan and is an essential target for anti-HBV drug discovery and development. Herein, we used scaffold hopping, bioisosterism, and pharmacophore hybrid-based strategies to design and synthesize six series of various heterocycle derivatives (pyrazole, thiazole, pyrazine, pyrimidine, and pyridine) and screened for in vitro

  衣壳装配是乙肝病毒（HBV）寿命的重要阶段，也是抗HBV药物发现和开发的重要目标。在本文中，我们使用基于支架跳跃，生物等位基因和药效团杂交的策略设计和合成了六个系列的各种杂环衍生物（吡唑，噻唑，吡嗪，嘧啶和吡啶），并筛选了体外抗HBV非核苷活性。候选药物NZ-4和AT-130用作先导化合物。与先导化合物NZ-4相比，几种化合物具有突出的抗HBV活性，阳性药物拉米夫定，尤其是化合物II-8b，具有最突出的抗HBV DNA复制活性（IC 50 = 2.2±1.1μM）。还化合物IV-8eVII-5b和VII-5b分别显示出最佳的体外抗HBsAg分泌（IC 50 = 3.8±0.7μM，CC 50 > 100μM）和抗HBeAg分泌（IC 50 = 9.7±2.8μM，CC 50 > 100μM）。此外，II-8b可以以良好的亲和常数（K D = 60.0μM）与HBV衣壳蛋白相互作用，这与先导化合物NZ-4（K
• IBX mediated reaction of β-enamino esters with allylic alcohols: a one pot metal free domino approach to functionalized pyridines
  作者：Narendar Reddy Gade、V. Devendram、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c3cc44274h

  日期：——

  IBX facilitated the reaction of beta-enamino esters with allylic alcohols affording a direct, one-pot and metal free synthesis of functionalized pyridines including 2-substituted nicotinic acids, densely substituted pyridines and precursors of azafluorenones. The methodology also afforded the racemic pyridine core of cyclothiazomycin.

  IBX促进了β-烯氨基酯与烯丙醇的反应，从而提供了直接，一锅又无金属的官能化吡啶合成，包括2-取代的烟酸，稠密的吡啶和氮杂芴酮的前体。该方法还提供了环噻唑的消旋吡啶核。
• 一种基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN113444037A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。包括以下步骤：以式(Ⅲ)取代环丙醇和式(Ⅱ)取代烯胺酯为原料，以四甲基哌啶氮氧化物为氧化剂，在有机溶剂中，于110～130℃，搅拌反应，合成式(Ⅰ)烟酸酯类化合物。本发明提供基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法，以环丙醇和烯胺酯为原料，通过氧化脱氢烯酮环化的策略，合成多取代烟酸酯，该方法简单，高效。
• Copper Catalysis for Nicotinate Synthesis through <i>β-</i> Alkenylation/Cyclization of Saturated Ketones with <i>β</i> -Enamino Esters
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201701031

  日期：2018.2.1

  The first example of a Cu‐catalyzed and 4‐OH‐TEMPO mediated intermolecular [3+3] annulation of saturated ketones with β‐enamino esters is reported herein, which was successfully used for the synthesis of versatile nicotinates through sequential β‐C(sp3)‐H bond alkenylation, enamine‐carbonyl condensation and aromatization. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing a practical

  本文报道了第一个通过Cu催化和4-OH-TEMPO介导的饱和酮与β-烯胺酯的分子间[3 + 3]环化反应的实例，该方法已成功用于通过顺序β- C（sp 3）-H键烯基化，烯胺-羰基缩合和芳构化。该协议可耐受多种功能基团，从而为5H -chromeno [4,3-b]吡啶-5-酮骨架的制备提供了一种实用而有效的方法。
• Pyrimidine and pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05500424A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 is a lower alkyl group or the like, R.sup.2 is a lower alkyl group or the like, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are halogen atoms or the like, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7, which may be the same or different, are halogen atoms or the like, and X is .dbd.N-- or .dbd.CH--] or a pharmacologically acceptable salt thereof, which has inhibitory effect on acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase (ACAT), a process for producing said compound, and uses of said compound.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物：##STR1## [其中R.sup.1是较低的烷基或类似物，R.sup.2是较低的烷基或类似物，R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，是卤素原子或类似物，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7，可以相同也可以不同，是卤素原子或类似物，X是.dbd.N--或.dbd.CH--]或其药学上可接受的盐，具有对酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制作用，制备该化合物的方法，以及该化合物的用途。