[(1-硝基丙基)磺酰基]苯 | 21272-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1-硝基丙基)磺酰基]苯
• 英文名称: 1-nitro-1-(phenylsulfonyl)propane
• 英文别名: (1-nitropropylsulfonyl)benzene；1-[Phenylsulfonyl]-1-nitropropane；1-nitropropylsulfonylbenzene
• CAS: 21272-84-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: XVFBDLIRPLCVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸-1-萘酯 、 [(1-硝基丙基)磺酰基]苯 在 3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(R)-naphthalen-1-yl 4-nitro-4-(phenylsulfonyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  γ四取代nitrosulfonyl羧酸酯和酰胺的对映选择性合成经由升-叔-亮氨酸衍生-squaramide催化共轭加成到nitrosulfones丙烯酸酯和丙烯酰胺的†

  摘要：

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00344f
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到[(1-硝基丙基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的盐与卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子的电氧化偶联

  摘要：

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0007-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c3cc45985c

  日期：——

  Conjugate addition of α-nitrosulfones to vinyl ketones in the presence of 0.2 mol% of a quinine–squaramide organocatalyst afforded α-nitro-δ-ketosulfones possessing a tetrasubstituted chiral center in excellent yield and enantioselectivity in most cases. This strategy also offers a facile and convenient entry into γ-sulfonylhydroxamates that are one carbon homologs of potent enzyme inhibitors.

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。
• Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 26. Oxidative substitution of nitroparaffin salts
  作者：Nathan Kornblum、Haribansh K. Singh、William J. Kelly

  DOI：10.1021/jo00151a011

  日期：1983.2
• El-Khawaga, Ahmed M.; Ismail, Mohamed T.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 5/6, p. 235 - 238
  作者：El-Khawaga, Ahmed M.、Ismail, Mohamed T.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。