(S)-2-phenylpropan-2-yl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate | 1351185-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenylpropan-2-yl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
• CAS: 1351185-00-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₂
• 分子量: 395.501
• InChiKey: RZTOMEIIMSLBQH-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenylpropan-2-yl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 、 5-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(S)-2-phenylpropan-2-yl 5-(6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 Br^(1-)*C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.3h， 生成 (S)-2-phenylpropan-2-yl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g