1-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione | 35921-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: N-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 35921-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QLWRWJLPSXQXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-190.0 °C
• 沸点：
  454.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione 在 palladium diacetate 、 aluminum isopropoxide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸/Brønsted碱辅助钯催化：从乙烯基碳酸乙烯酯立体选择性构建骨架多样化的螺内酰胺

  摘要：

  螺环结构的多样性为药物发现提供了广阔的化学空间和巨大的潜力，而从简单的起始材料以骨架多样性为导向的螺旋分子合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们分别通过路易斯酸辅助和布朗斯台德碱辅助钯催化，分别从相同的底物（乙烯基碳酸乙烯酯和吡咯烷酮衍生的烯酮）构建了 [5,5] 和 [5,6] 螺杂环的不同立体选择性结构。使用该方案，通过钯/Al(O i Pr) 3实现了广泛的对映体富集的四氢呋喃基螺内酰胺共催化不对称 (3 + 2) 环化。在钯/NaHCO 3催化系统下，通过非对映选择性 (4 + 2) 环化合成了一组环己烯基螺内酰胺。使用两种螺旋骨架进行了进一步的合成阐述，以展示该方法的多功能性。此外，密度泛函理论计算为观察到的不同反应途径与发散协同钯催化提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01724
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4-benzylidenepyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [4 + 2] 烯丙酸酯和 2,3-二氧代吡咯烷衍生物的环化

  摘要：

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02180j

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。
• NHC-Catalyzed Asymmetric α-Regioselective [4 + 2] Annulation to Construct α-Alkylidene-δ-lactones
  作者：Lala Liu、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02573

  日期：2020.9.4

  The unprecedented NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of α-bromoenals with dioxopyrrolidines is described. This protocol features broad substrate scope and allows rapid assembly of α-alkylidene-δ-lactones in good to high yields with excellent enantioselectivities. Notably, this process includes α-regioselective activation of azolium dienolate intermediates, which has not yet been reported.

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。
• A silver-catalyzed domino inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with 2,3-dioxopyrrolidines <i>via</i> cyclobutane-fused furan
  作者：Yanshun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc00707f

  日期：——

  silver-catalyzed diastereoselective one-pot domino cyclization-migration/inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction has been disclosed in this communication through the in situ generated cyclobutane-fused furan intermediate with 4-vinyl-2,3-dioxopyrrolidine for the construction of 2-oxopyrrolidine-fused tricyclic compounds in moderate to good yields with a broad substrate scope under mild conditions

  通过原位生成的带有4-乙烯基-2,3-二氧杂吡咯烷的环丁烷稠合呋喃中间体，已公开了银催化的非对映选择性一锅多米诺骨牌环化迁移/反电子需求的oxo-Diels-Alder反应。在温和条件下，以中等至良好的收率构建2-氧吡咯烷稠合的三环化合物，并具有广泛的底物范围。这种新的合成协议具有良好的效率以及原子和步长经济性。在先前的报道，NMR追踪和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction of Pyrrolidone‐Dienes with Enals
  作者：Shu‐Xiao Wu、Bo‐Qi Gu、Hui Xu、Xing Zheng、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900664

  日期：2019.9.17

  A new pyrrolidone‐diene synthon was devised, and the inverse‐electron‐demand Diels‐Alder reaction of pyrrolidone‐dienes with enals catalyzed by chiral secondary amines has been disclosed. A variety of enantioenriched, multifunctionalized hexahydro‐isoindol‐1‐one derivatives were obtained in good yields (up to 75%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee).

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。
• Enantioselective synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrrole <i>via</i> an organocatalytic [4 + 2] cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones
  作者：Yichen Wang、Yuzhen Chen、Xiaoping Li、Yukang Mao、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/c9ob00419j

  日期：——

  cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones has been successfully developed through a squaramide catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to obtain pyrano[2,3-c]pyrrole scaffolds containing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in excellent yields (up to 99%) with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee). Two possible pathways

  二氧吡咯烷和氮杂内酯的对映选择性[4 + 2]环化反应已通过方酰胺催化策略成功开发。该协议提供了高效，温和的途径来获得吡喃并[2,3- c ]吡咯支架，该支架包含连续的四级和三级立体异构中心，产率高（高达99％），非对映和对映选择性高（ee高达99％） ）。提出了两种可能的途径来解释观察到的立体选择性。