1,3,5-三(4-苯基苯基)苯 | 6326-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5-三(4-苯基苯基)苯
• 中文别名: 1,3,5-三(4-联苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(1,1'-biphenyl-4-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-phenylphenyl)benzene；1,3,5-tri(biphenyl)benzene；5''-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,1':4',1'':3'',1''':4''',1''''-quinquephenyl
• CAS: 6326-64-3
• 化学式: C₄₂H₃₀
• 分子量: 534.7
• InChiKey: MUVSTFBKPNZCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  752.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(4-苯基苯基)苯 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Skrowaczewska; Sucharda, Roczniki Chemii, 1936, vol. 16, p. 151,153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 生成 1,3,5-三(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  ELECTROCHEMICAL FORMATION OF 1,3,5-TRI (p-BIPHENYL)BENZENE PENTAANION

  摘要：

  1,3,5- 三（对联苯）苯在 0.2 M（M = mol dm-3）TBAP-DMeE（-50 °C）中的循环伏安图显示出五个可逆的单电子步骤。这可能是该碳氢化合物的单阴离子、二阴离子、三阴离子、四阴离子和五阴离子电化学形成的证据。五阴离子的形成可归因于较低的三个 π* 轨道，它们实际上具有三重变性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.983

文献信息

• DBSA catalyzed cyclotrimerization of acetophenones: An efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.008

  日期：2013.3

  Résumé A facile method for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes is developed via cyclotrimerization of acetophenones in the presence of 4-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions. This synthetic protocol has several advantages such as green reaction conditions, short reaction times, high atom economy and good to excellent yields of the target products. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 一种简便的方法是通过在无溶剂条件下，以4-十二烷基苯磺酸（DBSA）作为高效的布朗斯台德酸催化剂，通过苯乙酮的环三聚反应合成1,3,5-三苯基苯。该合成方案具有绿色反应条件、短反应时间、高原子经济性和良好至优异的目标产物产率等优点。 补充材料： 与本文相关的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.doc
• Nano-silica sulfuric acid catalyzed the efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under microwave irradiation
  作者：R. Ghanbaripour、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、A. R. Khosropour、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-012-0089-0

  日期：2012.10

  Nano-silica sulfuric acid as a heterogeneous, eco-friendly and reusable catalyst was used in the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes via triple-self condensation of acetophenones. All reactions were performed under solvent-free conditions and microwave irradiation. Short reaction times, high yields, easy isolation and purification of products and good reusability of this catalyst are the mainspring to choose for the preparation of 1,3,5-triarylbenzenes.

  纳米二氧化硅硫酸作为异相、环保且可重复使用的催化剂，被用于通过乙酰苯的三重自缩合反应合成1,3,5-三芳基苯。所有反应均在无溶剂条件和微波辐射下进行。短反应时间、高产率、产品易于分离和纯化以及该催化剂的良好重复性是制备1,3,5-三芳基苯选择这种催化剂的主要原因。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nano-Silica Triazine Dendritic Polymer (Pd_<i>np</i>-nSTDP): An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Heck Reactions
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1002/adsc.201200707

  日期：2013.3.25

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl iodides, bromides and chlorides with arylboronic acids and also in the Heck reaction of these aryl halides with styrenes. These reactions were best performed in a dimethylformamide (DMF)/water mixture (1:3) in the presence of only 0.006 mol% and 0.01 mol% of the catalyst, respectively, under conventional conditions and microwave irradiation to afford the desired coupling

  一种基于钯纳米颗粒固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物（Pd np）上的新型催化剂‐nSTDP）是通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析进行​​合成和表征的。钯纳米颗粒的尺寸确定为3.1±0.5nm。该催化体系在芳烃碘化物，溴化物和氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联以及这些芳基卤化物与苯乙烯的Heck反应中显示出很高的活性。这些反应最好在二甲基甲酰胺（DMF）/水混合物（1：3）中分别在仅0.006 mol％和0.01 mol％的催化剂存在下，在常规条件下和微波辐射下进行，以提供所需的偶合产物。高产。Pd的NP‐nSTDP还用作制备一系列以苯，吡啶，嘧啶或1,3,5-三嗪单元为中心的星形和香蕉形化合物的有效催化剂。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Efficient Conversion of Acetophenones into 1,3,5-Triarylbenzenes Catalyzed by Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate Tetrahydrate
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Yuichi Ishikura、Yuusuke Tada、Masato Endo

  DOI：10.1055/s-2008-1078012

  日期：——

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate is found to efficiently catalyze the cyclotrimerization of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes in good yields.

  三氟甲磺酸铋(III)四水合物被发现能高效催化苯乙酮的环三聚反应，生成高产率的1,3,5-三芳基苯。
• Synthesis and Properties of Carborane-Appended <i>C</i>₃-Symmetrical Extended π Systems
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Elizabeth R. Gaillard、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/ja101845m

  日期：2010.5.12

  followed by silicon tetrachloride mediated trimerization reactions. Carborane-containing extended trimers were found to emit blue light. Incorporation of o-carborane clusters into extended pi-conjugated systems led to 22-70% enhancement of their relative fluorescence quantum yields. Decapitation of o-carborane clusters made these extended trimers water soluble, and their aqueous solutions were also found

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，