(1R,2S)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-nitrobutan-1-ol；2-nitro-1-phenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DEIWOGBITNROQQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol 、 甲酸铵 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARRETT, ANTHONY G. M.;SPILLING, CHRISTOPHER D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5733-5734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 硝基丙烷 在 C₁₉H₂₀F₂N₂O₄ 、 Nd₅O(OiPr)13 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(1R,2S)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属多相催化剂的反选择性催化不对称硝基羟醛反应

  摘要：

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。

  DOI：

  10.1021/ja905885z

文献信息

• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• The First Modular Route to Core-Chiral Bispidine Ligands and Their Application in Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Dagmar Scharnagel、Andreas Müller、Felix Prause、Martin Eck、Jessica Goller、Wolfgang Milius、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/chem.201502090

  日期：2015.8.24

  2‐endo‐substituted and 2‐endo,N‐fused bi‐ and tricyclic bispidines. The new diamines were evaluated as the chiral ligands in asymmetric Henry reactions. Excellent enantioselectivities of up to 99 % ee and good diastereomeric ratios of up to 86:14 were reached with a copper(II) complex modified by a 2‐endo,N‐(3,3‐dimethylpyrrolidine)‐annelated bispidine. Its performance is superior to that of the well‐known bispidines

  通过采用“由内而外”的策略，首次实现了核心手性联吡啶的模块化和灵活合成。关键中间体是NBoc活化的联吡啶二内酰胺，它是通过手性修饰的β-氨基酸和2-（乙酰氧基甲基）丙烯腈以对映体纯的形式通过五个步骤构建的，收率为48％。一个简单的加法-还原协议所允许的高度内切-选择性取代基的引入，因此，一个快速和可变访问2-内型-取代的和2-内型，Ñ -融合二和三环bispidines。在不对称的亨利反应中，将新的二胺评估为手性配体。高达99％ee的出色对映选择性和高达86:14的非对映体良好比率与铜（II）配合物由2-改性达到内，Ñ（3,3-二甲基吡咯烷）-annelated bispidine - 。它的性能优于众所周知的双吡啶（-）-天冬氨酸和（+）-天冬氨酸替代品。
• Enantioselective Henry and Aza-Henry Reaction in the Synthesis of (<i>R</i>)-Tembamide Using Efficient, Recyclable Polymeric Cu^IIComplexes as Catalyst
  作者：Anjan Das、Manoj K. Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Tamal Roy、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402078

  日期：2014.8

  Chiral copper(II) polymeric [H4]salen (salen=bis[(salicylidene)ethylenediaminato]) complexes CuII‐1–3 were generated in situ and used as efficient catalysts in the asymmetric Henry and aza‐Henry reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes and N‐tosylimines in the presence of various nitroalkanes at room temperature (27±2 °C) for 20 hours. This group of polymeric [H4]salen complexes demonstrated

  手性铜（II）的聚合物[H 4 ]沙仑（沙仑=双[（亚水杨基）ethylenediaminato]）配合物的Cu II -1 - 3原位产生和用作在不对称亨利有效的催化剂和各种芳族的氮杂-亨利反应在室温（27±2°C）下，在各种硝基烷存在下，脂肪族醛和N-甲苯基亚胺为20小时。这组聚合的[H 4 ] salen配合物通过使用低催化剂负载量为1 mol％（相对于单体salen）的硝基甲烷，在形成β-硝基醇方面表现出优异的性能（产品收率和对映体过量 ee高达98％）单位）和高对映体诱导（ee 94％）在aza-Henry产品中；以中等产率（78％）获得了β-硝胺。该催化系统也与硝基乙烷和亨利反应的情况下1-硝基丙烷运作良好，以提供在高收率和对映选择性的相应的产品顺式非对映体。该铜II -2复杂的克水平保持其性能，并在其性能没有显著损失方便回收的八倍。Cu II -2配合物对N的对映选择性氮杂-