(1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-butanol | 131298-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-butanol；(1R,2S)-2-amino-1-phenylbutan-1-ol；(1R,2S)-1-phenyl-2-amino-1-butanol
• CAS: 131298-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: UOZNVPFVNBRISY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-butanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP1512677

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of <i>N</i>-Boc-<i>N-tert</i>-butylthiomethyl-Protected α-Aminoorganostannanes:  Diastereoselective Synthesis of Primary β-Amino Alcohols from α-Aminoorganostannanes
  作者：Adela Ncube、Sheldon B. Park、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0161734

  日期：2002.5.1

  corresponding alpha-aminoorganolithiums. Reactions of these organolithiums with aromatic aldehydes provides N-protected beta-amino alcohols with diastereoselectivities up to >99:1 anti/syn; with aliphatic aldehydes, diastereoselectivities were typically 1:1. Diastereoselectivities varied depending on the amount of aldehyde used. The N-protected beta-amino alcohols could be deprotected to primary amines

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。
• Process for producing optically active beta-amino alcohol
  申请人：Nishiyama Akira

  公开号：US20050277791A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for easily producing an optically active β-amino alcohol useful as a pharmaceutical intermediate from an inexpensive, readily available starting material is provided. A readily available α-substituted ketone is reacted with an optically active amine to yield a diastereomer mixture of an optically active α-substituted aminoketone. One of the diastereomers is isolated optionally after the diastereomers are converted to salts with an acid. The optically active α-substituted aminoketone or a salt thereof thus isolated was stereoselectively reduced to yield an optically active β-substituted amino alcohol. The optically active β-substituted amino alcohol is subjected to hydrogenolysis to produce an optically active β-amino alcohol or a salt thereof.

  提供了一种从廉价、易得的起始材料中轻松生产有用于制药中间体的光学活性β-氨基醇的方法。将易得的α-取代酮与光学活性胺反应，得到光学活性α-取代氨基酮的对映体混合物。在对映体混合物与酸转化为盐之后，可以选择性地分离其中一种对映体。分离出的光学活性α-取代氨基酮或其盐经立体选择性还原，得到光学活性β-取代氨基醇。将光学活性β-取代氨基醇进行氢解反应，得到光学活性β-氨基醇或其盐。
• Chemical compounds 572
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20080214641A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I): The present invention relates to novel indazolyl ester or amide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, to processes for preparing such novel derivatives and to the use of such derivatives as medicaments

  化合物公式（I）：本发明涉及新型吲唑酯或酰胺衍生物，涉及包含这些衍生物的制药组合物，涉及制备这些新型衍生物的过程，以及将这些衍生物用作药物的用途。
• Chemical Compounds 572
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20100197644A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of formula (I): The present invention relates to novel indazolyl ester or amide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, to processes for preparing such novel derivatives and to the use of such derivatives as medicaments

  式(I)的化合物：本发明涉及新型吲哚酰基或酰胺衍生物，以及包含这些衍生物的制药组合物，制备这些新型衍生物的方法以及将这些衍生物用作药物的用途。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE s-AMINO ALCOHOL
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1512677A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  A process for easily producing an optically active β-amino alcohol useful as a pharmaceutical intermediate from an inexpensive, readily available starting material is provided. A readily available α-substituted ketone is reacted with an optically active amine to yield a diastereomer mixture of an optically active α-substituted aminoketone. One of the diastereomers is isolated optionally after the diastereomers are converted to salts with an acid. The optically active α-substituted aminoketone or a salt thereof thus isolated was stereoselectively reduced to yield an optically active β-substituted amino alcohol. The optically active β-substituted amino alcohol is subjected to hydrogenolysis to produce an optically active β-amino alcohol or a salt thereof.

  本发明提供了一种利用廉价易得的起始原料轻松生产具有光学活性的 β-氨基醇作为药物中间体的工艺。现成的 α 取代酮与光学活性胺反应，生成光学活性 α 取代氨基酮的非对映异构体混合物。非对映异构体中的一种非对映异构体在与酸转化成盐后被分离出来。这样分离出的具有光学活性的 α-取代氨基酮或其盐经立体选择性还原后得到具有光学活性的 β-取代氨基醇。将光学活性 β-取代氨基醇进行氢解，生成光学活性 β-氨基醇或其盐。