(Z)-methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 39847-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-p-chlorbenzoyl-acrylsaeuremethylester
• CAS: 39847-98-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: JOYIRCGKJZOYBM-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-Amino-4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成和SAR：犬尿氨酸3-羟化酶的有效抑制剂作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm990396t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenylamino-but-2-enoic acid methyl ester 在 acetate buffer solution 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Perevozchikov; Kozlova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones
  作者：T.D. Semenova、O.P. Krasnykh

  DOI：10.1007/s11178-005-0321-9

  日期：2005.8

  Reactions of 3-Z-aroylmethylene-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-ones with oxalyl chloride afford 3-aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones and Z-3-(2-aryl-2-chlorovinyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine-2-ones. Aroyl(imidoyl)ketenes generated by decarbonylation of pyrrolobenzoxazinetriones undergo dimerization through [4+2]-cycloaddition to form 4-aroyl-3-aroyloxy-2-(2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3-yl)-1H, 5H-pyrido[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,5-diones.

  3-Z-芳酰基亚甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯反应生成 3-芳酰基-8-氯-1,2-二氢-4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮和 Z-3-(2-芳基-2-氯乙烯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮。由吡咯并噁嗪三酮脱羰基生成的丙酰基（酰亚胺酰）酮通过 [4+2] - 环加成反应发生二聚化，形成 4-芳酰基-3-芳酰氧基-2-(2-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-3-基)-1H, 5H-吡啶并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,5-二酮。
• Synthesis and Analgesic Activity of Etyl 4-[(4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoyl)amino]benzoates
  作者：V. L. Gein、A. V. Romanova、O. V. Bobrovskaya、O. V. Nazarets、R. R. Makhmudov、Е. V. Gradova

  DOI：10.1134/s1070363222110056

  日期：2022.11

  4-aminobenzoic acid ethyl ester (benzocaine, anesthesin) in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate gave rise to ethyl (Z)-4-(4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamido)benzoates. Analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

  摘要 4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（芳酰基丙酮酸）与 4-氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因，麻醉剂）在无水乙酸钠存在下在冰醋酸中反应得到上升为 ( Z )-4-(4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamido) 苯甲酸乙酯。研究了合成化合物的镇痛活性。
• BCL-2/BCL-XL INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP2668180B1

  公开（公告）日：2018-08-01
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  作者：S. Yu. Solodnikov、G. D. Miles、O. P. Krasnykh、E. A. Gun、S. A. Naser、N. A. Konyukhova、V. E. Denisov、Yu. I. Shilov

  DOI：10.1023/a:1020509110798

  日期：——