Methyl-3-oxo-pentenoat | 108736-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-3-oxo-pentenoat
• 英文别名: 2-carbonyl-3-butenoic acid methyl ester；Methyl 2-oxo-3-butenoate；methyl 2-oxobut-3-enoate
• CAS: 108736-44-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: SOWRLHQNTLIORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 Methyl-3-oxo-pentenoat 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到methyl 2-oxo-2-(1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Oxobut-3-enoate 甲酯的合成、稳定性和 Diels-Alder 反应

  摘要：

  生物基甲基乙烯乙醇酸 (MVG) 已被 Dess-Martin periodinane 氧化为 2-oxobut-3-enoate 甲酯。密集官能化的 2-oxobut-3-enoate 甲酯在低温下是稳定的，但在室温下通过异-Diels-Alder 反应缓慢二聚化。因此，2-oxobut-3-enoate 甲酯已被开发为一种新的亲二烯体，用于与 1,3-二烯的经典 Diels-Alder 反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100370
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到Methyl-3-oxo-pentenoat
  参考文献：
  名称：

  2-Oxobut-3-enoate 甲酯的合成、稳定性和 Diels-Alder 反应

  摘要：

  生物基甲基乙烯乙醇酸 (MVG) 已被 Dess-Martin periodinane 氧化为 2-oxobut-3-enoate 甲酯。密集官能化的 2-oxobut-3-enoate 甲酯在低温下是稳定的，但在室温下通过异-Diels-Alder 反应缓慢二聚化。因此，2-oxobut-3-enoate 甲酯已被开发为一种新的亲二烯体，用于与 1,3-二烯的经典 Diels-Alder 反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100370

文献信息

• 一种含磷α酮酸酯的制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN105175443B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种如式(I)所示含磷α‑酮酸酯的制备方法，合成路线如下：式中：R1是H或C1～C4烷基；R2是H或C1～C4烷基；R3是甲基或乙基；X是Cl或Br或I。本发明反应步骤少、操作方便，三废少，收率高，适宜工业生产。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT ALPHA-METHYLENATION OF KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALPHA-MÉTHYLÉNATION DIRECTE DE CÉTONES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020104398A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention relates to a process for preparing an α-methylene ketone comprising the step of reacting a ketone with formaldehyde in the presence of a catalyst which is an organic compound comprising at least one acid function or the corresponding salt, ester or amide thereof and at least one amine function or the corresponding ammonium salt, or a zwitterion thereof.

  该发明涉及一种制备α-亚甲基酮的方法，包括以下步骤：在存在催化剂的情况下，将酮与甲醛反应，所述催化剂是一种有至少一个酸功能或其相应的盐、酯或酰胺以及至少一个胺功能或其相应的铵盐或其内盐的有机化合物。
• Divergent Coupling of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Simple Olefins: Vinylation and [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Le Wang、Jian Lv、Sujia Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01291

  日期：2017.7.7

  Catalytic direct conjugate addition and [2 + 2] cycloaddition reactions of β,γ-unsaturated α-ketoesters with simple olefins have been developed, affording vinylation products and functionalized cyclobutanes, respectively, in good yields with high regioselectivity.

  已经开发出β，γ-不饱和α-酮酸酯与简单烯烃的催化直接共轭加成和[2 + 2]环加成反应，分别以良好的产率和高的区域选择性提供乙烯基化产物和官能化的环丁烷。
• 催化氧化法制备草铵膦及L-草胺膦关键中间体的方法
  申请人：洪湖市一泰科技有限公司

  公开号：CN109912416A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种利用丙烯氰醇乙酸酯催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：利用丙烯氰醇乙酸酯与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物；2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物经催化氧化得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明还提供一种利用3‑丁烯腈催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：3‑丁烯腈经催化氧化到2‑羰基‑3‑丁烯腈；2‑羰基‑3‑丁烯腈与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明提供的方法具有合成路线短、操作简便、纯度高、反应条件温和、收率高、生产成本低等优点，可规模化生产。
• 一种草胺膦的合成方法
  申请人：安徽国星生物化学有限公司

  公开号：CN105837624B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种草胺膦的合成方法。将甲基二氯化磷类化合物和2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物进行加成反应，制得羰基丁酸类衍生物，再经过氨化、还原，即可得到草胺膦化合物。该方法不仅可以避免使用剧毒的氰化物，明显缩短反应路线，使得合成草胺膦的工艺步骤减少，操作简便，无需重结晶出去铵盐，而且收率高成本低，制得的草胺膦纯度较高，特别适用于工业化生产。