(5S)-5-((R, Z)-1-hydroxytridec-2-enyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-((R, Z)-1-hydroxytridec-2-enyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(Z,1R)-1-hydroxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: DOLCCYZWFQYEHO-WXJRXKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-((R, Z)-1-hydroxytridec-2-enyl)furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种从D-核糖完全合成细胞毒性（+）-多卡他霉素和（+）-5-表皮-多卡他霉素的Chiron方法

  摘要：

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.021
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 (5S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(5S)-5-((R, Z)-1-hydroxytridec-2-enyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种从D-核糖完全合成细胞毒性（+）-多卡他霉素和（+）-5-表皮-多卡他霉素的Chiron方法

  摘要：

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.021

文献信息

• A chiron approach to the total synthesis of cytotoxic (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin from d-ribose
  作者：Partha Ghosal、Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.021

  日期：2010.1

  A chiron approach strategy toward the total synthesis of (+)-muricatacin and (+)-5-epi-muricatacin starting from commercially available and inexpensive d-ribose through the key intermediate (S)-5-((R)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one has been disclosed.

  从商业上便宜的d-核糖开始，通过关键中间体（S）-5-（（R）-1-）合成（+）-muricatacin和（+）-5-epi-muricatacin的卡隆方法已经公开了羟基烯丙基）呋喃-2（5H）-1。