ethyl (E)-2-acetyloxy-3-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-enoate | 1268720-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-acetyloxy-3-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-enoate
• CAS: 1268720-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• 分子量: 299.304
• InChiKey: LFBDREVAKYNVFM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-acetyloxy-3-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-enoate 、 异戊醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-消除反应对带有醛的活化硝基烯丙基乙酸的高效有机催化动力学拆分

  摘要：

  已经开发出新颖，有效和空前的有机催化动力学拆分。第一次，通过共轭加成-消除反应，在2（2.5 mol％）存在下，各种醛基乙酸烯丙基酯1a - i用醛进行了拆分。获得具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）的致密官能化产物3a - o，并且以良好至优异的光学纯度（高达98％ee）回收未反应的底物1a - i。

  DOI：

  10.1021/ol200133y

文献信息

• An Efficient Friedel-Crafts/Oxa-Michael/Aromatic Annulation: Rapid Access to Substituted Naphtho[2,1-<i>b</i>]furan, Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan, and Benzofuran Derivatives
  作者：Shaik Anwar、Wan-Yun Huang、Chih-Hao Chen、You-Song Cheng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.201204221

  日期：2013.3.25

  naphthofurans and benzofurans are easily accessible by treatment of naphthols/substituted phenols with nitroallylic acetates through a substitution–elimination process promoted by cesium carbonate. Reactions between naphthols and aromatic/heteroaromatic‐substituted nitroallylic acetates gave the desired functionalized naphthofurans in high to excellent chemical yields (14–97 %). On the other hand, treatment of

  通过碳酸铯促进的取代-消除过程，用硝基烯丙基乙酸酯处理萘酚/取代的苯酚很容易获得取代的萘呋喃和苯并呋喃。萘酚与芳族/杂芳族取代的硝基烯丙基乙酸酯之间的反应以高至极好的化学收率（14-97％）提供了所需的官能化萘呋喃。另一方面，用各种硝基烯丙基乙酸酯处理苯酚衍生物（即3-二甲氨基，3-甲氧基和3,5-二甲氧基苯酚）可得到相应的苯并呋喃，其化学收率中等至良好（24-91％）。该反应通过有趣的Friedel-Crafts S N 2'过程进行，然后进行分子内的氧杂-Michael环化和随后的芳构化。对数图（k/ ķ ħ）针对哈米特常数σ p表明良好的线性具有正ρ值，表明初始的Friedel-Crafts型S Ñ 2'处理过程构成的速率决定步骤。该方法已被用于以邻苯二酚和间苯三酚为亲核伴侣的各种新颖的C 2和C 3对称的双呋喃和三呋喃的合成。当使用烷基取代的硝基烯丙基乙酸酯体系时，反应性降低。这可能与这些底物的亲电子特性降低有关。