N,N-dimethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-prop-2-ynoxyaniline
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YWULLTOHJKBXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N,N-dimethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline 在 copper(II) thiophene-2-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N,N-dimethyl-3-((1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylbenzofurans by rhodium (II)-catalyzed annulation

  摘要：

  The selective synthesis of substituted 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylbenzofurans has developed through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfony1-1,2,3-triazole at ambient to mild heating condition, respectively. Further, a one-pot strategy is also developed by using substituted O-propargylphenols through Cu/Rh-catalyzed method to rapidly construct 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.075
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到N,N-dimethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的末端炔烃的加氢芳基化/加氢烯基化：烯丙基、高烯丙基和 1,3-二烯体系的区域选择性合成

  摘要：

  通过碳钯化，开发了一种钯催化的含有杂原子末端炔烃的区域选择性加氢芳基化，用于合成烯丙醚、胺和高烯丙醇。此外，炔烃的加氢烯基化可产生多种具有高区域选择性的立体定义的1,4-二烯。本协议的重要特征是，它具有高度区域选择性、操作快速，并且在弱碱 KOAc 存在下仅使用 3 mol% 的 PdCl 2 (PPh 3 ) 2催化剂，可在巨大的底物范围内扩展。

  DOI：

  10.1039/d4cc00049h

文献信息

• On-Nanoparticle Gating Units Render an Ordinary Catalyst Substrate- and Site-Selective
  作者：Minju Kim、Miroslaw Dygas、Yaroslav I. Sobolev、Wiktor Beker、Qiang Zhuang、Tomasz Klucznik、Guillermo Ahumada、Juan Carlos Ahumada、Bartosz A. Grzybowski

  DOI：10.1021/jacs.0c09408

  日期：2021.2.3
• Synthesis of substituted 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylbenzofurans by rhodium (II)-catalyzed annulation
  作者：Ying-Yu Chen、Kuan-Lin Chen、Yu-Chang Tyan、Chien-Fu Liang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.075

  日期：2015.9

  The selective synthesis of substituted 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylbenzofurans has developed through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfony1-1,2,3-triazole at ambient to mild heating condition, respectively. Further, a one-pot strategy is also developed by using substituted O-propargylphenols through Cu/Rh-catalyzed method to rapidly construct 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed hydroarylations/hydroalkenylations of terminal alkynes: regioselective synthesis of allylic, homoallylic, and 1,3-diene systems
  作者：Jivan Shinde、Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/d4cc00049h

  日期：2024.4.2

  A Pd-catalyzed regioselective hydroarylation of terminal alkynes containing a heteroatom has been developed via carbopalladation for the synthesis of allylic ethers, amines, and homoallylic alcohols. Moreover, hydroalkenylation of alkynes produces a variety of stereodefined 1,4-dienes with high regioselectivity. The important features of the present protocol are that it is highly regioselective, operationally

  通过碳钯化，开发了一种钯催化的含有杂原子末端炔烃的区域选择性加氢芳基化，用于合成烯丙醚、胺和高烯丙醇。此外，炔烃的加氢烯基化可产生多种具有高区域选择性的立体定义的1,4-二烯。本协议的重要特征是，它具有高度区域选择性、操作快速，并且在弱碱 KOAc 存在下仅使用 3 mol% 的 PdCl 2 (PPh 3 ) 2催化剂，可在巨大的底物范围内扩展。