2-phenyl-1-p-toluenesulfonylbenzimidazole | 15728-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-p-toluenesulfonylbenzimidazole
• 英文别名: 2-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole；2-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol；2-phenyl-1-tosyl-benzo[d]imidazole；2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benzoimidazole；1-(p-Toluol-sulfonyl)-2-phenyl-benzimidazol；2-Phenyl-1-p-tolylsulfonyl-benzimidazol；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 15728-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: XOTYJFDYHYEUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  563.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-p-toluenesulfonylbenzimidazole 在 9,10-二氰基蒽 、 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  类似于自然光合作用 Z 方案的基于红光的双光氧化还原策略

  摘要：

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00265
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-phenyl-1-p-toluenesulfonylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚胺的分子内磺酰胺化/氧化：获得多功能苯并咪唑

  摘要：

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100370

文献信息

• A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
  作者：Wanwan Sun、Xiaobei Chen、Ying Hu、Huihui Geng、Yuanrui Jiang、Yuxin Zhou、Wenjing Zhu、Min Hu、Haohua Hu、Xingyi Wang、Xinli Wang、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152442

  日期：2020.10

  features cheap reagent, convenient operations, mild reaction conditions and broad substrate scope. Moreover, this study revealed that the loading of NaH in tosylation reactions of nitrogen-containing compounds with NaH as a base in DMA or DMF should be controlled due to the possibility of adverse detosylation.

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。
• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• I₂-Mediated Intramolecular C–H Amidation for the Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles
  作者：Zhiyuan Hu、Ting Zhao、Manman Wang、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00142

  日期：2017.3.17

  practical intramolecular C–H amidation methodology has been developed using molecular iodine under basic conditions. The required imine substrates were readily obtained by condensation of simple o-phenylenediamine derivatives and aldehydes. The transition-metal-free cyclization reaction described here works well with crude imines and allows for the sequential synthesis of N-protected benzimidazoles

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。
• An Unexpected Formation of 2‐Arylbenzimidazoles from α,α‐Diiodo‐α’‐acetoxyketones and <i>o</i> ‐Phenylenediamines
  作者：Santu Sadhukhan、Swagata Mondal、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.202101375

  日期：2022.2.11

  An unusual, stepwise, two-carbon fragmentation-based mechanistic pathway through domino amidation–aziridination–decarbonylation–I2-mediated aminative cyclization–oxidation has been unravelled for the reaction between α,α-diiodo-α’-acetoxyketones and o-phenylenediamine in the absence of any added reagents such as acids, catalysts or bases as oxidants.

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。