Benzhydryloxy-tributyl-stannan | 13787-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryloxy-tributyl-stannan
• 英文别名: Diphenylmethoxytributylzinn；tri-n-butylstannyl alkoxide of benzhydrol；benzhydryloxy(tributyl)stannane
• CAS: 13787-31-0
• 化学式: C₂₅H₃₈OSn
• 分子量: 473.286
• InChiKey: FPKUVIDCWRNWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryloxy-tributyl-stannan 在 三氯溴甲烷 作用下， 以74%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  有机锡的氧化反应法

  摘要：

  有机锡醇盐在自由基条件下与多卤代甲烷反应，生成相应的羰基化合物。通常发生两个次级反应，得到戊烷的醇和多卤代衍生物。对该机理的研究表明，氧化开始于攻击烷氧基化碳所携带的氢，然后迅速排出R 3 Sn 。激进的。戊烷的醇和多卤代衍生物的形成通过CCl 3的攻击而发生。锡原子上的自由基，随后消除RO 。自由基或通过氢在三丁基锡基团的β碳原子上的夺取而生成烯烃，该烯烃添加了多卤代甲烷分子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83685-2
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 二苯甲醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以54%的产率得到Benzhydryloxy-tributyl-stannan
  参考文献：
  名称：

  有机合成化学中的互惠作用：氢锡烷的同时杂脱氢偶联和喹啉的还原

  摘要：

  在这里，我们报告了一种一锅策略，在温和条件下使用 B(CF) 作为催化剂，同时实现氢锡烷的杂脱氢偶联和喹啉的还原。该方法实现了在同一催化剂体系下杂原子-锡配合物的合成。在喹啉的辅助下，底物范围拓宽，收率显着提高。在反应过程中，生成的杂脱氢偶联中间体[H][HB(CF)]将1,4--甲锡烷基-二氢喹啉中间体转化为-甲锡烷基-四氢喹啉，从而加速喹啉还原，而1,4--甲锡烷基-二氢喹啉可以作为氢受体促进[H][HB(CF)]中间体转化产生(E = N/O/P/S)。 -甲锡烷基-四氢喹啉的复分解反应迅速生成和四氢喹啉，从而相互促进上述过程。在控制实验、关键中间体的捕获与合成以及氘实验的基础上提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64590-5

文献信息

• Organotin chemistry. Part XI. The preparation of organotin alkoxides
  作者：Alwyn G. Davies、D. C. Kleinschmidt、P. R. Palan、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39710003972

  日期：——

  Trialkyltin alkoxides, R3SnOR′, can be prepared conveniently by thermal decarboxylation of a mixture of the oxide, (R3Sn)2O, and dialkyl carbonate, (R′O)2CO, or (except when R = Me or Et) by azeotropic dehydration of a mixture of the bistrialkyltin oxide and alcohol, R′OH. Under these latter conditions, dibutyltin oxide forms the 1,1,3,3-tetra-butyl-1,3-dialkoxydistannoxanes, (R′O)Bu2Sn·O·SnBu2(OR′)

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。
• Kinetics and mechanism of oxidation of tri-n-butylstannyl alkoxides of benzhydrol and substituted benzhydrols by bromine in carbon tetrachloride
  作者：R. Ravindran、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80182-7

  日期：1988.4

  The tri-n-butylstannyl alkoxides (TBSA) of benzhydrols were prepared by treating the alcohols with tri-n-butyltin oxide (TBTO) and azeotropically removing the water. They were oxidised by bromine in carbon tetrachloride to the corresponding ketones. The oxidation was found to be a second order process. The effect of substituents on the rate was studied and the Hammett ϱ was found to be − 2.55 at 308

  通过用三正丁基氧化锡（TBTO）处理醇并共沸除去水，可制得苯甲醇的三正丁基锡烷基醇盐（TBSA）。它们被四氯化碳中的溴氧化为相应的酮。发现氧化是第二过程。研究了取代基对速率的影响，发现Hammett at在308 K下为-2.55。提出了一种机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Davies, A. G.; Palan, P. R.; Vashishtha, S. C., Chemistry and industry
  作者：Davies, A. G.、Palan, P. R.、Vashishtha, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.6.2, page 181 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——