邻甲苯基(对甲苯基)硫化物 | 4279-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 邻甲苯基(对甲苯基)硫化物
• 英文名称: o-tolyl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-tolyl 4-tolyl sulfide；o-tolyl (p-tolyl)sulfide；2-methylphenyl 4-methylphenyl sulfide；(2-Methylphenyl)(4-methylphenyl) sulfide；1-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 4279-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: JACDJIQMPZEBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1151 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯基(对甲苯基)硫化物 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-2-(4-甲基苯基)磺酰基-苯
  参考文献：
  名称：

  Mody,M.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻甲苯基(对甲苯基)硫化物
  参考文献：
  名称：

  电化学使能镍催化的选择性 C-S 键偶联反应

  摘要：

  报道了一种用于生产芳基硫化物和砜的电化学和催化调节的化学选择性 C-S 键偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101462

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Tridentate Hydroxy-Functionalised MCM-41-Immobilised Copper(I) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst for Coupling of Aryl Iodides with Thiols
  作者：Fang Yao、Rongli Zhang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14431129629495

  日期：2015.10

  The C–S coupling reaction of aryl iodides with thiols was achieved at 110 °C in DMF/dioxane (V/V, 1:9) in the presence of a tridentate hydroxy-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex [MCM-41-3OH-CuI] with Cs2CO3 as base to afford a variety of diaryl sulfides in good to excellent yields. The MCM-41-3OH-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused for at least six

  在三齿羟基官能化的 MCM-41 固定化铜 (I) 络合物存在下，芳基碘化物与硫醇的 C-S 偶联反应是在 110 °C 下在 DMF/二恶烷（V/V，1:9）中实现的。 MCM-41-3OH-CuI] 以 Cs2CO3 为碱，以良好到极好的收率提供各种二芳基硫化物。MCM-41-3OH-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少六次而不会显着降低活性。
• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且