4-nitrobenzenesulfonylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 402934-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzenesulfonylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-malonamic acid ethyl ester；N-(4-Nitro-benzolsulfonyl)-malonamidsaeure-aethylester；3-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(4-nitrobenzene-1-sulfonyl)amino]-3-oxopropanoate；ethyl 3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 402934-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 316.291
• InChiKey: CVBGXQSXNXAKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester 、 4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2,6-dioxooctahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 ethyl 3-chloro-3-oxobutyrate 、 水 为溶剂， 生成 4-nitrobenzenesulfonylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-ASA derivatives having anti-inflammatory and antibiotic activity and methods of treating diseases therewith

  摘要：

  本发明披露了以下式子所代表的化合物：1其中R1是一个取代或未取代的苯基团，Z被选择为使得通过偶氮键裂解形成的化合物Z—R1—NH2是一种不可吸收的抗生素；或者是Formula I化合物的酯或药理学上可接受的盐。本发明的化合物可用于预防或治疗各种疾病，包括但不限于肠道疾病，如炎症性肠病和/或旅行者腹泻，肝脏疾病，如肝性脑病，以及可通过不可吸收抗生素治疗的疾病。

  公开号：

  US20020111334A1

文献信息

• [EN] 5-ASA DERIVATIVES HAVING ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIBIOTIC ACTIVITY AND METHODS OF TREATING DISEASES THEREWITH<br/>[FR] DERIVES 5-ASA AYANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE ET ANTIBIOTIQUE, PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES A L'AIDE DE CES DERNIERS
  申请人：NOBEX CORP

  公开号：WO2002018330A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds are disclosed represented by the following formula (I): where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, and where Z is selected such that a compound, Z-R1-NH2, formed by cleavage of the azo bond is a non-absorbable antibiotic; or an ester or pharmacologically acceptable salt of the compound of formula (I). Compounds of the present invention may be utilized for the prophylaxis or treatment of various diseases including, but not limited to, intestinal diseases such as inflammatory bowel disease and/or traveler's diarrhea, liver diseases such as hepatic encephalopathy, and/or diseases treatable by a non-absorbable antibiotic.

  本发明披露了以下式(I)所代表的化合物：其中R1为取代或未取代的苯基，Z被选择为使通过偶氮键断裂形成的化合物Z-R1-NH2为一种不可吸收的抗生素; 或者是公式(I)化合物的酯或药理学上可接受的盐。本发明的化合物可用于预防或治疗各种疾病，包括但不限于肠道疾病，如炎症性肠病和/或旅行者腹泻，肝脏疾病，如肝性脑病，以及可用非吸收性抗生素治疗的疾病。
• Naito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 596
  作者：Naito et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-ASA DERIVATIVES HAVING ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIBIOTIC ACTIVITY AND METHODS OF TREATING DISEASES THEREWITH
  申请人：Biocon Limited

  公开号：EP1313699B1

  公开（公告）日：2010-03-10
• US6458776B1
  申请人：——

  公开号：US6458776B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。