1-thiocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene | 90348-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-thiocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate；[4-(trifluoromethyl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 90348-21-3
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• 分子量: 203.188
• InChiKey: WRBJDWSTNUOWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(1,2,2-三氟乙烯基)硅烷 、 1-thiocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-trifluoromethylphenyl-1,2,2-trifluorovinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,2,2-三氟乙烯硫醚化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物的方法：以氟盐为催化剂，以硫氰酸酯、1,2,2‑三氟乙烯三甲基硅烷为原料，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107235875B
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 吡啶 、 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-thiocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚和芳基腈间复分解的机理研究

  摘要：

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01595

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

表征谱图