sodium tetrakis(3-methylphenyl)borate | 123026-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium tetrakis(3-methylphenyl)borate
• 英文别名: Sodium;tetrakis(3-methylphenyl)boranuide
• CAS: 123026-51-7
• 化学式: C₂₈H₂₈B*Na
• 分子量: 398.331
• InChiKey: QOHSURKJLSHDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis(3-methylphenyl)borate 在 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  氧钒（v）催化的有机硼酸酯在O2下合成氧化联芳基。

  摘要：

  VO（OEt）Cl（2）在氧气气氛下催化有机硼酸酯的氧化配体偶联，这为对称或不对称联芳基的选择性合成提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/b610731a
• 作为产物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 3-溴甲基苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium tetrakis(3-methylphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  2-CF3-吲哚的对映选择性 Pd 催化去芳烃还原 Heck 和多米诺 Heck-Suzuki 反应

  摘要：

  已经开发了高对映选择性钯催化的脱芳烃还原Heck反应和2-CF 3 -吲哚的多米诺Heck-Suzuki反应。以Pd(OAc) 2 /( R )-Synphos 为催化剂，Et 3 SiH 为氢化物源，通过脱芳烃还原Heck反应得到多种具有2-三氟甲基季立体中心的二氢吲哚。或者，使用 Pd(dba) 2 /亚磷酰胺作为催化剂，Ar 4 BNa 作为偶联伙伴，通过多米诺脱芳构 Heck-Suzuki 反应得到结构多样的含有两个邻位碳立构中心的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc01435a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Room-Temperature Acylative Suzuki Coupling of High-Order Aryl Borons with Carboxylic Acids
  作者：Shufen Si、Chen Wang、Nan Zhang、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00421

  日期：2016.5.20

  Pd(OAc)2/PPh3-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic acids with diarylborinic acids or tetraarylboronates for practical and efficient synthesis of sterically undemanding aryl ketones at room temperature. More than just cost-effective alternatives to aryl boronic acids, diarylborinic acids and tetraarylboronates displayed higher reactivity in the acylative Suzuki coupling. A variety of alkyl aryl

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。
• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Sodium Tetraarylborates as Effective Nucleophiles in Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Addition to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones: Catalytic Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Ryo Shintani、Yosuke Tsutsumi、Makoto Nagaosa、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja905432x

  日期：2009.9.30

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones is described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a readily available chiral diene ligand, leading to the construction of quaternary carbon stereocenters with high enantioselectivity.

  描述了铑催化的四芳基硼酸钠 1,4-加成到 β，β-二取代的 α，β-不饱和酮。通过使用容易获得的手性二烯配体，还实现了高效的不对称催化，从而构建了具有高对映选择性的季碳立体中心。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Azomethine Imines
  作者：Ryo Shintani、Ying-Teck Soh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol101700v

  日期：2010.9.17

  A rhodium-catalyzed addition of sodium tetraarylborates to azomethine imines has been described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a chiral diene ligand to give 1-(diarylmethyl)pyrazolidin-3-ones with high enantioselectivity.

  已经描述了铑催化的四芳基硼酸钠加到偶氮甲亚胺中。通过使用手性二烯配体得到具有高对映选择性的1-（二芳基甲基）吡唑烷丁-3-酮，也已经实现了高效的不对称催化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。