rac-3-cyano-2-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester | 1207621-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: rac-3-cyano-2-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-cyano-2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)propanoate
• CAS: 1207621-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 303.293
• InChiKey: WCRAOEBEZQVYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-cyano-2-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid [2-((RS)-8-methoxy-1,2-dihydro-3-oxa-5,9-diaza-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ALKYLAMINOMÉTHYLOXAZOLIDINONE TRICYCLIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的抗菌化合物，其中R1为烷氧基或卤素；W为CH或N；A为O或NH；B为CO或（CH2）q；G为具有以下三种式（II）、（III）和（IV）之一的基团，其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，只要m和p不同时为0；q为1或2；以及这类化合物的盐。

  公开号：

  WO2010015985A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-7-氟-2-甲氧基-1,5-萘啶 在 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.66h， 生成 rac-3-cyano-2-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES OXAZOLIDINONE TRICYCLIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中“-----”是键或不存在，V是CH，CR 6或N; R 0是H或如果“-----”是键，则也可以是烷氧基; R 1主要是H或卤素; 当“-----”是键时，U是CH或N，或者如果“-----”不存在，则U是CH 2，NH或NR 9; R 2是H，烷基羰基或-CH 2 -R 3; R 3是H，烷基或羟基烷基; R 4是H或如果n不为0且R 5为H，则也可以是OH; R 5是H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基; R 6是羟基烷基，羧基，烷氧羰基或-(CH 2 ) q -NR 7 R 8，其中q为1、2或3，且R 7和R 8中的每一个独立地是H或烷基，或R 7和R 8与携带它们的N原子形成一个环; R 9是烷基或羟基烷基; A是-(CH 2 ) p-，-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-; G是取代苯基或G 1或G 2，其中Q是O或S，X是CH或N; Y 1、Y 2和Y 3每个可以是CH或N; 当A为-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-时，n为0，当A为-(CH 2 ) p-，p为1、2、3或4时，n为0、1或2，但n和p的总和为2、3或4; 以及这些化合物的盐。

  公开号：

  WO2010041194A1

文献信息

• TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110136795A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is alkoxy or halogen; W is CH or N; A is O or NH; B is CO or (CH 2 ) q ; G is a group having one of the three formulae below wherein Q represents O or S, Z represents CH or N, R 2 represents halogen and R 3 represents alkyl; m is 0 or 1; and n is 1 or 2; p is 0 or 1, provided m and p are not each 0; and q is 1 or 2; and salts of such compounds.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为烷氧基或卤素；W为CH或N；A为O或NH；B为CO或(CH2)q；G为以下三个式子之一的一种，其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，只要m和p不同时为0；q为1或2；以及这些化合物的盐。
• TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：HUBSCHWERLEN Christian

  公开号：US20140142093A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein “----” is a bond or is absent, V is CH, CR 6 or N; R 0 is H or, if “----” is a bond, may also be alkoxy; R 1 is cyano, alkyl, or ethynyl; U is CH or N when “----” is a bond, or, if “----” is absent, U is CH 2 , NH or NH 9 ; R 2 is H, alkylcarbonyl or CH 2 —R 3 ; R 3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R 4 is H or, if n is not 0 and R 5 is H, may also be OH; R 5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxycarbonyl; R 6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or —(CH 2 ) q —NR 7 R 8 , q being 1, 2 or 3 and each of R 7 and R 8 independently being H or alkyl or R 7 and R 8 forming with the N atom bearing them a ring; R 9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is —(CH 2 ) p —, —CH 2 CH 2 CH(OH)— or —COCH 2 CH(OH)—; G is substituted phenyl or G 1 or G 2 , wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y 1 , Y 2 and Y 3 may each be CH or N; and n is 0 when A is —CH 2 CH 2 CH(OH)— or —COCH 2 CH(OH)—, and n is 0, 1 or 2 when A is —(CH 2 ) p —, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

  本发明涉及式（I）的抗菌化合物，其中“----”是键或不存在，V是CH，CR6或N；R0是H或，如果“----”是键，则也可以是烷氧基；R1是氰基，烷基或乙炔基；当“----”是键时，U是CH或N，如果“----”不存在，则U是CH2，NH或NH9；R2是H，烷基羰基或CH2—R3；R3是H，烷基或羟基烷基；R4是H或，如果n不为0且R5是H，则也可以是OH；R5是H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基；R6是羟基烷基，羧基，烷氧羰基或—（CH2）q—NR7R8，其中q为1、2或3，每个R7和R8独立地为H或烷基，或R7和R8与它们所带的N原子形成环；R9是烷基或羟基烷基；A是—（CH2）p—，—CH2CH2CH（OH）—或—COCH2CH（OH）—；G是取代苯基或G1或G2，其中Q为O或S，X为CH或N；Y1、Y2和Y3可以各自是CH或N；当A为—CH2CH2CH（OH）—或—COCH2CH（OH）—时，n为0，当A为—（CH2）p—时，n为0、1或2，p为1、2、3或4，但总和n和p为2、3或4；以及这些化合物的盐。
• Tricyclic alkylaminomethyloxazolidinone derivatives
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US08466168B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 is alkoxy or halogen; W is CH or N; A is O or NH; B is CO or (CH2)q; G is a group having one of the three formulae below wherein Q represents O or S, Z represents CH or N, R2 represents halogen and R3 represents alkyl; m is 0 or 1; and n is 1 or 2; p is 0 or 1, provided m and p are not each 0; and q is 1 or 2; and salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1是烷氧基或卤素；W是CH或N；A是O或NH；B是CO或（CH2）q；G是具有以下三种式子之一的基团：其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，假设m和p不同时为0；q为1或2；以及这种化合物的盐。
• US8466168B2
  申请人：——

  公开号：US8466168B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• US9346804B2
  申请人：——

  公开号：US9346804B2

  公开（公告）日：2016-05-24