2-ethoxy-2-phenylethanenitrile | 33224-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-phenylethanenitrile
• 英文别名: 2-ethoxy-2-phenylacetonitrile；α-Aethoxyphenylacetonitril；ethoxy-phenyl-acetonitrile；Aethylaether-dl-mandelsaeurenitril；Inakt. α-Aethoxy-phenylessigsaeurenitril；Aethoxy-phenyl-acetonitril
• CAS: 33224-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD21684261
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RTTFWOLWRMFSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.5-111 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-phenylethanenitrile 、 phenylmagnesium bromide 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURATA, SHIZUAKI;YAMABE, KUNIAKI;TASHIRO, KIYOFUMI;ISHIBASHI, YOSHIHIKO, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 6, C. 363-366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-ethoxy-α-phenylacetate 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 2-ethoxy-2-phenylethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hess; Dorner, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of Dihydropyridines and Nucleophiles with Carbene Complexes of Chromium: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polycyclic Butenolides
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Victor Certal、Gabriel Lastennet、Max Audouin、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/ejoc.200400036

  日期：2004.6

  N-methyldihydropyridine with carbene complexes of chromium promotes their spontaneous homologation upon addition of a hydride to the carbene carbon and an insertion of CO. This is followed in the case of complexes tethered to a triple bond by cascade insertions of the triple bond and of a CO ligand giving finally butenolides. The scope of the reaction has been established with its limitations, together

  N-甲基二氢吡啶与铬的卡宾配合物的相互作用在向卡宾碳添加氢化物和插入 CO 时促进了它们的自发同系化。在配合物通过三键的级联插入连接到三键的情况下，这会发生和最终产生丁烯内酯的 CO 配体。已经确定了反应范围及其局限性，并讨论了立体化学结果。[5.5], [5.6], [5.7] 双环和三环系统与手性丁烯内酯一起合成，起始于手性卡宾配合物。大多数新结构已通过 X 射线晶体学评估。这种转变首先扩展到二氢烟酰胺，到手性二氢吡啶，例如以对映选择性方式产生丁烯内酯的二氢烟碱，以及其他氢化物来源。其次，一系列亲核试剂如醇盐、烷基锂和烷基镁化合物也导致了多环、取代的丁烯内酯。此外，最终的内酯烯醇化物可以被氧气捕获并产生不饱和内酯醇。所有这些反应的关键点是在亲核试剂与卡宾碳相互作用时形成四面体中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYANOHYDRIN COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2264005A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  A method of producing an optically active cyanohydrin compound represented by formula (3) (wherein, Q1 and Q2 are as defined below, and * represents that the indicated carbon atom is the optically active center) comprising reacting an aldehyde compound represented by formula (2) (wherein, Q1 and Q2 represent each independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like) with hydrogen cyanide in the presence of a silyl compound and an asymmetric complex which is obtained by reacting an optically active pyridine compound represented by formula (1) (wherein, R1 and R2 represent each independently a hydrogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like, provided that R1 and R2 are not the same.) with an aluminum halide.

  一种生产由式（3）表示的光学活性氰醇化合物的方法 (其中，Q1 和 Q2 如下文所定义，* 代表所指示的碳原子是光学活性中心）的方法，包括使式（2）所代表的醛化合物发生反应 (其中，Q1 和 Q2 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基或类似基团）与氰化氢在硅烷基化合物和一种不对称络合物的存在下反应，该不对称络合物是由式（1）所代表的具有光学活性的吡啶化合物反应得到的 (其中，R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团，但 R1 和 R2 不能相同）与卤化铝反应。
• Mukaiyama, Teruaki; Soga, Tsunehiko; Takenoshita, Haruhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 997 - 1000
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Soga, Tsunehiko、Takenoshita, Haruhiro

  DOI：——

  日期：——