methyl α-ethoxy-α-phenylacetate | 65792-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-ethoxy-α-phenylacetate
• 英文别名: ethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester；ethoxyphenylacetic acid methyl ester；methyl 2-ethoxy-2-phenylacetate；Inakt. α-Aethoxy-phenylessigsaeuremethylester；Aethylaether-dl-mandelsaeuremethylester；Aethoxy-phenyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 65792-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WDAMYPUMQHKVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  1.0802 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-ethoxy-α-phenylacetate 在 氨 作用下， 生成 1-ethoxy-1-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hess; Dorner, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl α-ethoxy-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的HClO 4促进重氮化合物催化的无溶剂和无金属的O–H插入反应

  摘要：

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc02574f

文献信息

• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。
• Synthesis of α-Hydroxy and α-Alkoxy Esters Enabled by a Visible-Light-Induced O–H Insertion Reaction of Diazo Compounds
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Jinrui Bai、Dan Qi、Zhuoheng Song、Bin Li、Lin Guo

  DOI：10.1055/a-1951-2950

  日期：2022.12

  O–H insertion reaction of diazo compounds is reported. This synthetic method, unlike conventional pathways, does not rely on transition metals, Lewis acids, or Brønsted acids; does not use any catalyst; and produces valuable α-hydroxy and α-alkoxy esters in good yields of up to 98%. The protocol exhibits a broad substrate scope and good functional-group tolerance. Notably, a gram-scale synthesis has

  报道了可见光诱导的重氮化合物的 O-H 插入反应。与传统途径不同，这种合成方法不依赖于过渡金属、路易斯酸或布朗斯台德酸；不使用任何催化剂；并以高达 98% 的良好收率生产有价值的 α-羟基和 α-烷氧基酯。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。值得注意的是，已经以光化学连续流动模式进行了克级合成。
• Efficient Trapping of Oxonium Ylides with Imines: A Highly Diastereoselective Three-Component Reaction for the Synthesis of β-Amino-α-hydroxyesters with Quaternary Stereocenters
  作者：Haoxi Huang、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.200604389

  日期：2007.2.12
• Iridium-Catalyzed X−H Insertions of Sulfoxonium Ylides
  作者：Ian K. Mangion、Ikenna K. Nwamba、Michael Shevlin、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol901298p

  日期：2009.8.20

  The unique reactivity of sulfoxonium ylides as a carbene source is described for a variety of X-H bond insertions, taking advantage of a simple, commercially available iridium catalyst. This method has applications in both intra- and intermolecular reactivity, including a practical ring-expansion strategy for lactams. The safety and stability of sulfoxonium ylides recommend them as preferable surrogates to traditional diazo ketones and esters.