2-(vinyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 99051-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(vinyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 2-vinyloxy-ethyl ester；2-ethenoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99051-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: IYHRLAZVALRSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Photoclick Reaction for Selective ¹⁸F-Positron Emission Tomography Tracer Synthesis in Flow

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02229
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(vinyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于GABA转运蛋白的正电子发射断层显像示踪剂的开发1。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）受体复合物的体内正电子发射断层扫描（PET）成像已使用放射性标记的苯二氮卓衍生物完成，但针对神经元膜GABA转运蛋白1型（GAT-1）的特定突触前放射性配体的开发却很少。成功的。GAT-1抑制剂新的结构活性研究的可用性以及将GAT-1抑制剂（替加宾，加巴特利）引入临床使用的经验促使我们重新研究了该转运蛋白的PET配体的合成。N- [11C]甲基nipecotic酸的初步合成和啮齿动物PET研究证实，该小分子和极性分子对大脑的吸收较低。改善GAT-1抑制剂的血脑屏障通透性的常用设计方法是附着大的亲脂性取代基。我们从Wanner及其同事最近报道的一系列文献中选择了通过乙烯基醚间隔基连接到环氮上的不对称双芳族残基。用[18F]氟化物对芳基氯化物前体进行亲核芳族取代，以制备所需的候选放射性示踪剂（R，E / Z）-1-（2-（（（4-氟-2-（4- [18F]氟苯甲酰基）苯

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00183

文献信息

• [EN] FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020053249A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides flavone derivatives having the general formula (I) which are useful for the treatment of Hepatitis B Virus infection (HBV). The compounds act as cccDNA (covalently closed circular DMA) inhibitors.

  本发明提供了具有通用公式(I)的黄酮衍生物，用于治疗乙型肝炎病毒感染（HBV）。这些化合物作为cccDNA（共价闭合环状DNA）抑制剂发挥作用。
• Synthesis and evaluation of N-substituted nipecotic acid derivatives with an unsymmetrical bis-aromatic residue attached to a vinyl ether spacer as potential GABA uptake inhibitors
  作者：Gabriele Quandt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.056

  日期：2013.6

  used in add-on therapy of epilepsy, are known to inhibit uptake of mGAT1 with high subtype selectivity and affinity. We synthesized new N-substituted nipecotic acid derivatives with a vinyl ether spacer and an unsymmetrical bis-aromatic residue, which carries fluorine substituents at various positions of the aromatic ring-system. The new compounds were characterized with respect to their potency and subtype

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。
• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Development of Positron Emission Tomography Radiotracers for the GABA Transporter 1
  作者：Alexandra R. Sowa、Allen F. Brooks、Xia Shao、Bradford D. Henderson、Philip Sherman、Janna Arteaga、Jenelle Stauff、Adam C. Lee、Robert A. Koeppe、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00183

  日期：2018.11.21

  candidate radiotracer ( R, E/ Z)-1-(2-((4-fluoro-2-(4-[18F]fluorobenzoyl)styryl)oxy)ethyl)piperidine-3-carboxylic acid (( R, E/ Z)-[18F]10). PET studies in rats showed no brain uptake, which was not altered by pretreatment of animals with the P-glycoprotein inhibitor cyclosporine A, indicating efflux by Pgp was not responsible. Subsequent PET imaging studies of ( R, E/ Z)-[18F]10 in rhesus monkey brain

  γ-氨基丁酸（GABA）受体复合物的体内正电子发射断层扫描（PET）成像已使用放射性标记的苯二氮卓衍生物完成，但针对神经元膜GABA转运蛋白1型（GAT-1）的特定突触前放射性配体的开发却很少。成功的。GAT-1抑制剂新的结构活性研究的可用性以及将GAT-1抑制剂（替加宾，加巴特利）引入临床使用的经验促使我们重新研究了该转运蛋白的PET配体的合成。N- [11C]甲基nipecotic酸的初步合成和啮齿动物PET研究证实，该小分子和极性分子对大脑的吸收较低。改善GAT-1抑制剂的血脑屏障通透性的常用设计方法是附着大的亲脂性取代基。我们从Wanner及其同事最近报道的一系列文献中选择了通过乙烯基醚间隔基连接到环氮上的不对称双芳族残基。用[18F]氟化物对芳基氯化物前体进行亲核芳族取代，以制备所需的候选放射性示踪剂（R，E / Z）-1-（2-（（（4-氟-2-（4- [18F]氟苯甲酰基）苯
• [EN] OXAZINE-BASED WATER-SOLUBLE FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR IN VIVO NERVE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES HYDROSOLUBLES À BASE D'OXAZINE POUR IMAGERIE NERVEUSE IN VIVO
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2021138116A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This invention provides novel oxazine-based, water soluble fluorophore compounds useful in in vivo nerve imaging, as well as compositions comprising them and methods for their use.

  这项发明提供了一种新型的氧杂环丙啶基水溶性荧光物质化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。