ethyl bicycle[6.1.0]nonane-9-carboxylate | 923952-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bicycle[6.1.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Ethoxycarbonylbicyclo[6.1.0]nonane；bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate
• CAS: 923952-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BBJMEKIKLYMPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bicycle[6.1.0]nonane-9-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and reactions of (C5H5)(CO)2Fe:C(CH3)2+ and (C5H5)(CO)2Fe:CH-CH:C(CH3)2+

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00296a016
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 cyclooctene 在 [Cu(NH₂C₂H₄NH₂)₃][B(C₆F₅)₄]₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl bicycle[6.1.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些螯合过渡金属 (II) 配合物的催化环丙烷化、抗菌和 DFT 性能

  摘要：

  摘要 已合成通式为 [MII(NH2C2H4NH2)3][B(C6F5)4]2 (1-6) 的过渡金属 (II) 配合物，其中 (M= Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn)并使用元素、热重分析、EPR、11B-NMR 和 IR 光谱在固态和溶液中进行表征。所有配合物都用作与各种烯烃的环丙烷化反应的催化剂。使用复合物 5 获得了高达 93% 的优异产率。所有制备的复合物都用作针对不同类型细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）的抗菌剂和抗真菌剂。复合物 6 表现出最高的活性，对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）的 MIC 值为 8 µg/mL，对白色念珠菌的 MIC 值为 16 µg/mL。为了更深入地了解它们的结构特征，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129733

文献信息

• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• A RuII–N-heterocyclic carbene (NHC) complex from metal–metal singly bonded diruthenium(I) precursor: Synthesis, structure and catalytic evaluation
  作者：Arup Sinha、Prosenjit Daw、S.M. Wahidur Rahaman、Biswajit Saha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.003

  日期：2011.3

  oxidative cleavage of the metal–metal singly-bonded diruthenium(I) precursor [Ru2(CO)4(CH3CN)6(OTf)2] with 1,8-naphthyridine functionalized NHC precursor 1-benzyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazolium bromide (BIN·HBr) at room temperature. Compound 1 catalyzes transfer hydrogenation of ketones to alcohols, and carbene-transfer from ethyl diazoacetate to a variety of substrates. It is shown to

  的单核钌（II）-N杂环卡宾（NHC）络合物的[Ru II（CO）2（κ 2 C，N-BIN）（H 2 O）BR] [光学传递函数]（OTF =三氟甲磺酸）（1）已通过将金属-金属单键合的二钌（I）前体[Ru 2（CO）4（CH 3 CN）6（OTf）2 ]与1,8-萘啶官能化的NHC进行氧化裂解以高收率合成在室温下将前体1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘基-2-基）溴化咪唑鎓（BIN·HBr）制成。化合物1催化将酮加氢转移成醇，以及将卡宾从重氮乙酸乙酯转移到各种底物上。它被证明是将卡宾插入醇和胺的O–H和N–H键的出色催化剂。
• Synthesis of new copper(<scp>i</scp>) complexes with tris(2-pyridyl) ligands. Applications to carbene and nitrene transfer reactions
  作者：Julio Pérez、Dolores Morales、Luis A. García-Escudero、Héctor Martínez-García、Daniel Miguel、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/b812604f

  日期：——

  New copper(I) complexes with tris(2-pyridyl)methane (TPC), tris(2-pyridyl)methoxymethane (TPM) and tris(2-pyridyl)amine (TPN) ligands have been synthesized and characterized, including structural determinations by X-ray diffraction of some examples. Their activity as catalysts in carbene and nitrene transfer reactions was studied.

  合成并表征了具有三（2-吡啶基）甲烷（TPC），三（2-吡啶基）甲氧基甲烷（TPM）和三（2-吡啶基）胺（TPN）配体的新型铜（I）配合物，包括通过X射线衍射的一些例子。研究了它们在卡宾和氮烯转移反应中作为催化剂的活性。
• Stable N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Palladium(0) Complexes as Active Catalysts for Olefin Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate
  作者：Carmen Martín、Francisco Molina、Eleuterio Alvarez、Tomás R. Belderrain

  DOI：10.1002/chem.201102900

  日期：2011.12.23

  for n=1) efficiently catalyse olefin cyclopropanation by using ethyl diazoacetate (EDA) as the carbene source with activities that improve on previously described catalytic systems based on this metal. Mechanistic studies have shown that all of these catalyst precursors deliver the same catalytic species in solution, that is, [(IPr)Pd(sty)], a 14e− unsaturated intermediate that further reacts with

  将Pd 0配合物[（NHC）PDL Ñ（NHC = N-杂环卡宾配体; L =对苯乙烯Ñ = 2或PR 3为Ñ = 1）有效地催化烯烃环丙烷化，通过使用重氮基乙酸乙酯（EDA）作为碳烯源具有改善先前描述的基于这种金属的催化体系的活性。机理研究已显示，所有这些催化剂前体的提供相同的催化物质在溶液中，即，[（IPR）的Pd（STY）等]，14E -不饱和的中间体与EDA进一步反应，得到[（IPR）的Pd（ CHCO 2 Et）（sty）]，由此形成环丙烷。
• Osmium-catalysed cyclopropanation of olefins
  作者：A Demonceau、C.A Lemoine、A.F Noels

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00039-1

  日期：1996.2

  Olefins react with ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of [OsCl2(p-cymene)]2 to produce the corresponding cyclopropanes in good yields (up to 85 %).

  烯烃在催化量的[OsCl 2（p- cymene）] 2存在下与重氮乙酸乙酯反应，以高收率（最高85％）产生相应的环丙烷。