13-(4-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane | 245125-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-(4-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；N-(4-nitrophenyl)monoaza-15-crown-5；N-(4-nitrophenyl)-1-aza-15-crown-5；1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane, 13-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 245125-18-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: BNNXWAAIMGCPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-aminophenyl)aza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Crowned Salicylaldimine Schiff Bases

  摘要：

  含有氧冠醚的水杨醛亚胺Schiff碱（HL¹, HL², HL³, HL₄和H₂L₅）通过将（15-冠-5）水杨 aldehyde 与氨基化合物缩合合成，并通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行表征。HL²的晶体结构通过X射线衍射数据确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822330
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 13-(4-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的N-烯基脲的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00131

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Synthesis of N-aryl-aza-crown ethers via Pd-catalyzed amination reactions of aryl chlorides with aza-crown ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.100

  日期：2004.12

  The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2CH2)3N (1) catalyst system effectively catalyzes the coupling of aza-crown ethers with electronically diverse aryl chlorides, affording N-aryl-aza-crown ethers in good yields. The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2)3CMe (2) catalyst system containing the more constrained bicyclic triaminophosphine is useful for aryl chlorides possessing base-sensitive ester, nitro, and nitrile functional

  Pd 2（dba）3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）催化剂体系有效催化氮杂-冠醚与电子形式的芳基氯化物的偶联，从而提供良好的N-芳基-氮杂-冠醚产量。含有更受约束的双环三氨基膦的Pd 2（dba）3 / P（i -BuNCH 2）3 CMe（2）催化剂体系可用于具有碱敏酯，硝基和腈官能团的芳基氯化物。
• Synthesis of Novel Crowned Salicylaldimine Schiff Bases
  作者：Shengying Qin、Wei Zeng、Zhihua Mao、Jianzhang Li

  DOI：10.1055/s-2004-822330

  日期：——

  Salicylaldimine Schiff bases containing oxa-crown ether (HL ¹ , HL ² , HL ³ , HL 4 and H 2 L 5 ) were synthesized via condensation of (15-crown-5) salicylaldehyde with amino-compound and characterized by 1H NMR, IR, MS spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of HL ² were determined from X-ray diffraction data.

  含有氧冠醚的水杨醛亚胺Schiff碱（HL¹, HL², HL³, HL₄和H₂L₅）通过将（15-冠-5）水杨 aldehyde 与氨基化合物缩合合成，并通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行表征。HL²的晶体结构通过X射线衍射数据确定。
• Selective Colorimetric Detection of Hg2+ and Mg2+ with Crown Ether Substituted N-Aryl-9-aminobenzo[b]quinolizinium Derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels

  DOI：10.1002/ejoc.201100329

  日期：2011.8

  thiaazacrown ether followed by deprotonation of the secondary 9-amino substituent of the aminobenzoquinolizinium unit. The resulting amide functionality increases the donor–acceptor interplay leading to the redshifted absorption and also coordinates to Hg2+ to form a lariat ether type complex. A similar effect was observed upon the addition of Mg2+ to the 9-amino-N-phenylbenzo[b]quinolizinium derivative with

  1,4-Dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane (AT215C5) 或 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5) 作为金属离子结合受体单元连接在邻位或对位9-氨基-N-苯基苯并[b]喹啉鎓发色团的位置。将 Hg2+ 或 Mg2+ 分别添加到 AT215C5-喹啉鎓或 A15C5-喹啉鎓共轭物的对位异构体中，会导致每种化合物的最大吸收蓝移，因为络合氨基的供体能力降低。相比之下，将 Hg2+ 添加到 H2O/MeOH 混合物中邻位-AT215C5-喹啉鎓共轭物的溶液中会引起吸收最大值的显着红移（约 50 nm），并使 Hg2+ 和竞争性亲硫阳离子之间的光度区分成为可能，例如作为 Ag+ 或 Pb2+，因为后者，以及其他竞争金属离子，没有引起这样的影响。有人提出 Hg2+ 引起的红移源于 Hg2+
• Nitro derivatives of N-alkylbenzoaza-15-crown-5: synthesis, structures, and complexation with metal and ammonium cations
  作者：S. N. Dmitrieva、M. V. Churakova、N. A. Kurchavov、A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、A. Ya. Freidzon、A. A. Bagatur’yants、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-010-0222-0

  日期：2010.6

  A number of N-alkylnitrobenzoaza-15-crown-5 with the macrocycle N atom conjugated with the benzene ring were obtained. The structural and complexing properties of these compounds were compared with those of model nitrobenzo- and N-(4-nitrophenyl)aza-15-crown-5 using X-ray diffraction, 1H NMR spectroscopy, and DFT calculations. The macrocyclic N atom of benzoazacrown ethers are characterized by a considerable contribution of the sp3-hybridized state and a pronounced pyramidal geometry; the crownlike conformation of the macrocycle is preorganized for cation binding, which facilitates complexation. The stability constants of the complexes of crown ethers with the NH4 +, EtNH3 +, Na+, K+, Ca2+, and Ba2+ ions were determined by 1H NMR titration in MeCN-d3. The most stable complexes were obtained with alkaline-earth metal cations, which is due to the higher charge density at these cations. The characteristics of the complexing ability of N-alkylnitrobenzoaza-15-crown-5 toward alkaline earth metal cations are comparable with analogous characteristics of nitrobenzo-15-crown-5 and are much better than those of N-(4-nitrophenyl)aza-15-crown-5.

  研究人员获得了一些 N-烷基硝基苯并氮杂-15-冠醚-5，其大环 N 原子与苯环共轭。利用 X 射线衍射、1H NMR 光谱和 DFT 计算将这些化合物的结构和络合性质与模型硝基苯并氮杂环-15-冠-5 和 N-（4-硝基苯基）氮杂环-15-冠-5 的结构和络合性质进行了比较。苯并氮冠醚的大环 N 原子具有相当大的 sp3 杂化态贡献和明显的金字塔几何特征；大环的冠状构象为阳离子结合预组织，这有利于络合。冠醚与 NH4+、EtNH3+、Na+、K+、Ca2+ 和 Ba2+ 离子的络合物的稳定常数是在 MeCN-d3 中通过 1H NMR 滴定法测定的。碱土金属阳离子得到的络合物最稳定，这是因为这些阳离子的电荷密度较高。N- 烷基硝基苯并-15-冠醚-5 对碱土金属阳离子的络合能力与硝基苯并-15-冠醚-5 的类似特性相当，而且远优于 N-（4-硝基苯基）氮杂-15-冠醚-5。