1-(3,4-二甲基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯 | 92596-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole；1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-(3,4-dimethylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 92596-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD00839340
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QSXYGOZVXATBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯 在 哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,5Z)-5-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-((4,5-dimethylthiazol-2-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 3,4-二甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(3,4-二甲基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives Promoted by Fe(ClO4)3/SiO2 as an Environmentally Friendly Catalyst
  作者：K. Arabpourian、F. K. Behbahani

  DOI：10.1134/s1070428019050166

  日期：2019.5

  N-Substituted pyrroles have been prepared in high isolated yields (702-99%) by the reaction of hexane-2,5-dione with amines or diamines in the presence of Fe(ClO4)(3)/SiO2 at ambient temperature under solvent-free conditions. The experimental procedure involves simple operations, and the products are readily separated by short column chromatography. The same reaction of hexane-2,5-dione with amines containing electron-acceptor substituents, such as 4-nitroaniline, resulted in fair yields of pyrrole derivatives.
• Synthesis of Fe₃O₄@<i>L</i>-proline@SO₃H as a novel and reusable acidic magnetic nanocatalyst and its application for the synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles at room temperature under ultrasonic irradiation and without solvent
  作者：Fatemeh Shokri、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1080/24701556.2021.1963278

  日期：2022.8.3
• Nanomagnetically Modified Sulfuric Acid (γ-Fe2O3@SiO2-OSO3H): An Efficient, Fast, and Reusable Catalyst for Greener Paal–Knorr Pyrrole Synthesis
  作者：Samaneh Cheraghi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-014-1197-5

  日期：2014.7

  Paal-Knorr pyrrole synthesis was performed in the presence of superparamagnetic nanoparticles of modified sulfuric acid (gamma-Fe2O3@SiO2-OSO3H) as an efficient and magnetically separable catalyst. Recovery of the catalyst was simple using a magnet, allowing its reuse without significant loss of its catalytic activity (over five cycles).
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——
• Verfahren zur Photopolymerisation von Vinylverbindungen und photopolymerisierbares Material (I)
  申请人：Kulzer & Co. GmbH

  公开号：EP0116123B1

  公开（公告）日：1986-10-15