tert-butyl 4-methoxy-2-(p-tolylthio)phenylcarbamate | 178042-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxy-2-(p-tolylthio)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]carbamate
• CAS: 178042-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: BPVVFVBKRYOFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-2-(p-tolylthio)phenylcarbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl N-[4-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-p-tolylsulfinyl-1-benzoquinone-4-imine

  摘要：

  The title compound was synthesized in 3 steps (regioselective sulfenylation, m-CPBA and Pb(OAc)(4) oxidations) from N-Boc-p-anisidine. Its Diels-Alder reactions with cyclopentadiene took place on the double bonds C-2-C-3 or C-5-C-6 depending upon the experimental conditions with total endo-selectivity and high pi-facial diastereoselectivity. The cycloaddition with trans-piperylene ocurred exclusively on the sulfinylsubstituted dienophilic double bond C-2-C-3. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00491-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 碘苯二乙酸 、 2,4-二硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 tert-butyl 4-methoxy-2-(p-tolylthio)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对醌单亚胺缩酮和芳基/烷基硫醇的有效偶联：联芳基/芳基-烷基硫化物的快速合成

  摘要：

  我们报告了一种在 2,4-二硝基苯甲酸催化作用下合成不对称联芳基硫化物和芳基-烷基硫化物（4-甲氧基-2-硫烷基-苯基氨基甲酸酯）的快速、高效和无金属的方案。反应以区域选择性抗迈克尔加成方式进行，所有产物都在很短的时间内获得，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700017

文献信息

• An Efficient Coupling of <i>p</i> ‐Quinone Mono‐Imine Ketals and Aryl/Alkyl Thiols: Rapid Synthesis of Biaryl/Aryl–Alkyl Sulfides
  作者：Arun Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201700017

  日期：2017.4.26

  We report a fast, efficient, and metal-free protocol for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfides and aryl–alkyl sulfides (4-methoxy-2-sulfanyl-phenylcarbamates) under catalytic influence of 2,4-dinitrobenzoic acid. The reaction proceeded in a regioselective anti-Michael addition fashion and all the products were obtained within a very short period of time and in good to excellent yields.

  我们报告了一种在 2,4-二硝基苯甲酸催化作用下合成不对称联芳基硫化物和芳基-烷基硫化物（4-甲氧基-2-硫烷基-苯基氨基甲酸酯）的快速、高效和无金属的方案。反应以区域选择性抗迈克尔加成方式进行，所有产物都在很短的时间内获得，产率良好至极好。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-p-tolylsulfinyl-1-benzoquinone-4-imine
  作者：JoséM. Bartolomé、M.Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00491-1

  日期：1996.4

  The title compound was synthesized in 3 steps (regioselective sulfenylation, m-CPBA and Pb(OAc)(4) oxidations) from N-Boc-p-anisidine. Its Diels-Alder reactions with cyclopentadiene took place on the double bonds C-2-C-3 or C-5-C-6 depending upon the experimental conditions with total endo-selectivity and high pi-facial diastereoselectivity. The cycloaddition with trans-piperylene ocurred exclusively on the sulfinylsubstituted dienophilic double bond C-2-C-3. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd