Ethyl 5-Amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido-[4,3-b][1,4]oxazin-7-ylcarbamate | 86970-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-Amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido-[4,3-b][1,4]oxazin-7-ylcarbamate
• 英文别名: ethyl [5-amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]carbamate；ethyl N-[5-amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl]carbamate
• CAS: 86970-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 346.773
• InChiKey: DOTBRDFQYOLICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >345 °C
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 Ethyl 5-Amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido-[4,3-b][1,4]oxazin-7-ylcarbamate 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以200 mg (41%)的产率得到ethyl 5-[(Bromoacetyl)amino]-3-phenyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[4,3-b][1,4]oxazines and pyrido[4,3-b][1,4]thiazines

  摘要：

  已披露了某些具有生物活性的2H-吡啶并[4,3-b][1,4]噁唑和2H-吡啶并[4,3-b][1,4]噻唑。这些化合物具有以下结构：其中n的值为1、2或3；X为氧或硫；R.sub.1是一个较低的烷基基团，例如，一个含有最多六个碳原子的烷基基团，如甲基、乙基、丙基、丁基等；R.sub.2是从氢、具有约1到约12个碳原子的烷基基团（最好从约1到约6个碳原子）、具有约2到约15个碳原子的烯基基团（最好从约2到约10个碳原子）、具有约3到约20个碳原子的环烷基基团（最好从约3到约15个碳原子）、约6到约20个碳原子的芳基、芳基烷基和烷基基团（最好从约6到约15个碳原子）、卤素基团，例如氯、氟、溴和碘；羟基；氨基；烷氧基或芳基氧基；羧基或具有约1到约10个碳原子的烷基羧基，最好从约1到约5个碳原子；硫代烷基基团或硫代芳基基团，具有约1到约20个碳原子，最好从约1到约15个碳原子；磺酸基团或具有约1到约20个碳原子的烷基或芳基磺酰基团，最好从约1到约15个碳原子；烷基或芳基亚砜基团，具有约1到约20个碳原子，最好从约1到约15个碳原子；烷基或芳基亚硫基团，具有约1到约20个碳原子，最好从约1到约15个碳原子；烷基或芳基单或双氨基基团，具有约1到约20个碳原子，最好从约1到约15个碳原子；羟基碳基基团，如上述所定义，携带卤素、羟基、氨基、烷氧基或芳基氧基；当与其所连接的芳香环一起时，形成融合环结构，如萘基；当与R.sub.3一起时，是含有约1到约12个碳原子的烷基基团，最好从约1到约6个碳原子；R.sub.3是氢、甲基、苯基或与之前定义的烷基基团一样的烷基基团；R.sub.4是氢或甲基；当一起时，R.sub.3和R.sub.4是基团.dbd.0；R.sub.5和R.sub.6都是氢，或者一个是氢，另一个是基团，或者一起是基团.dbd.CHN(CH.sub.3).sub.2。

  公开号：

  US04451650A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5,6-diamino-4-hydroxypyridin-2-yl)carbamate hydrochloride 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 5-Amino-3-(4-chlorophenyl)-2H-pyrido-[4,3-b][1,4]oxazin-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的抗癌药。吡啶并[4,3-b] [1,4]恶嗪和吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸乙酯）（3）的甲酸与甲酸的水解，得到相应的4-羟基吡啶4。4的硝基的催化氢化得到5 -氨基-4-羟基吡啶5，在室温下与α-卤代酮在乙酸中反应，得到一系列3-和2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶[4,3-b ] [1,4]恶嗪-7-基）氨基甲酸酯8.用热的浓盐酸处理8，再生吡啶合成子5.在3与硫代乙酸酯的反应中，产物进行水解和空气氧化，得到相应的二硫键6.同时还原6的硝基和二硫键得到5-氨基-4-巯基吡啶7将其与α-卤代酮在室温下于乙酸中或在乙醇和水的混合物中在回流下反应，得到一系列3-，2,3-和2,2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪-7-基）氨基甲酸酯9.这些吡啶并恶嗪和吡啶并噻嗪对培养的L1210细胞增殖和有丝分裂指数以及小鼠存活的影响确定患有P388白血病。

  DOI：

  10.1021/jm00365a012

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;COMBER, R. N.;ELLIOTT, R. D.;MONTGOMERY, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1614-1619
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、COMBER, R. N.、ELLIOTT, R. D.、MONTGOMERY, +

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, C. G. ,, JR.;MONTGOMERY, J. A.;ELLIOTT, R. D.;WHEELER, G. P.
  作者：TEMPLE, C. G. ,, JR.、MONTGOMERY, J. A.、ELLIOTT, R. D.、WHEELER, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18