(E)-(5-bromooct-4-en-4-yl)(p-tolyl)sulfane | 1033062-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(5-bromooct-4-en-4-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromooct-4-en-4-yl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 1033062-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BrS
• 分子量: 313.302
• InChiKey: GWLPDOVRIJARKM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-bromooct-4-en-4-yl)(p-tolyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸钠的铜催化氧化从烯烃或炔烃立体选择性合成 (E)-烯基砜

  摘要：

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260544
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 4-甲苯硫酚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(E)-(5-bromooct-4-en-4-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在内部炔烃中添加二卤化铜，铜催化合成β-卤代链烯硫属化物及其在（Z）-他莫昔芬合成中的应用

  摘要：

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.094

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1042903

  日期：2008.4

  A copper-catalyzed addition of halide and sulfide groups to internal alkynes was carried out using disulfides with N-Bu 4 NX (X = Br, I or Cl) in air. The present reaction can selectively prepare the corresponding ANTI-configured haloalkenyl sulfide, and uses both sulfide groups of the disulfide reagent.

  使用二硫化物和 N-Bu 4 NX（X = Br、I 或 Cl）在空气中进行铜催化的卤化物和硫化物基团与内部炔烃的加成。本反应可以选择性地制备相应的反构型卤代烯基硫醚，并利用二硫试剂的两个硫基团。
• Nitric Acid Promoted Metal-Free Bromothiolation of Internal Alkynes with Hydrobromic Acid and Disulfides
  作者：Xiao-Cheng Huang、Han Sun、Zhi-Xiang Yao、Hui Su

  DOI：10.1055/s-0040-1719934

  日期：2022.9

  A novel, metal-free bromo-thiolation of internal alkynes with hydrobromic acid and disulfides has been developed. The reaction is promoted by commercial-grade nitric acid and is used to construct a series of unexplored β-bromoalkenyl sulfides in moderate to good yield. Most products were obtained with high stereoselectivity as syn-configured tetrasubstituted alkenes. Both sulfide groups of the disulfide

  已开发出一种新颖的、无金属的内炔烃与氢溴酸和二硫化物的溴硫醇化反应。该反应由商业级硝酸促进，并用于构建一系列未开发的β-溴烯基硫化物，产率中等至高。大多数产物作为顺式构型的四取代烯烃具有高立体选择性。该方法中使用了二硫化物试剂的两个硫化物基团。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。